6-取代苯并噻唑苯胺类化合物的合成有机化学.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 11 期, 1369～1373 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1369～1373 ·研究论文· 6-取代苯并噻唑苯胺类化合物的合成 郑明强 a,b 尹端沚*,a 沈玉梅 a 李谷才 a (a 中国科学院上海应用物理研究所 放射性药物研究中心 上海 201800) (b 中国科学院研究生院 北京 100049) 摘要 以 2-氨基苯并噻唑类化合物为原料, 通过碱性条件下水解, 与苯甲酸类化合物在 PPA(聚磷酸)条件下脱水环化, 部分化合物通过 BBr3 去甲基化反应, 合成了一系列潜在的针对β -淀粉样蛋白的正电子放射性探针分子前体或作为参比 的 6-取代苯并噻唑苯胺类化合物, 并用 1H NMR, IR, EI/ESI-MS, HRMS, 元素分析等对其进行了表征. 同时测定比较了 6 种化合物与早老性痴呆(Alzheimer’s disease, AD)死者脑匀浆的亲和力强弱. 关键词 6-取代苯并噻唑苯胺类化合物; β -淀粉样蛋白; 合成; 表征; 亲和力 Syntheses of 2-(p-Aminophenyl)-6-substituent-benzothiazoles ZHENG, Ming-Qianga,b YIN, Duan-Zhi*,a SHEN, YU-Meia LI, Gu-Caia a ( Research Center of Radiopharmaceuticals, Shanghai Institute of Applied Physics, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201800) (b Gradmate School of the Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049) Abstract A series of novel 2-(p -aminophenyl)-6-substituent-benzothiazole derivatives as potential β -amyloid PET (positron emission tomography) tracers were prepared from proper 2-amino-6-substituted benzothiazoles through basic hydrolysis, intermolecular cycloaddition and N/O-alkylation reactions. Their 1 structures were confirmed by IR, H NMR, EI/ESI-MS, HRMS spectra and elemental analysis. The