6-氨基-4-芳基-3-异丙基-1-苯基-4H-吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈的三组分一锅法合成有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 9 期, 1499～1503 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1499～1503 ·研究简报· 6-氨基-4-芳基-3-异丙基-1-苯基-4H-吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈的 三组分一锅法合成 祖力皮牙•买买提 阿布拉江•克依木* 孙万赋 (新疆大学化学化工学院 乌鲁木齐 830046) 摘要 在三乙胺的催化下, 以 1-苯基-3-异丙基吡唑-5-酮、芳香甲醛和丙二腈三组分为原料, 经一锅法合成了一系列 6- 氨基-4-芳基-3-异丙基-1-苯基-4H-吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈类化合物 4a～4j. 与常规合成法相比, 该方法具有操作简单及产 率较高等优点. 产物的结构通过 IR, 1H NMR 和质谱进行了确定. 关键词 吡喃[2,3-c]吡唑; 三组分缩合; 一锅法合成 Three Component One-Pot Synthesis of 6-Amino-4-phenyl-3-iso- propyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile Zulipiya, Maimaiti Keyume, Ablajan* Sun, Wanfu (College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University , Urumqi 830046) Abstract A series of 6-amino-4-phenyl-3-isopropyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitriles (4a～4j) were synthesized via three-component one-pot reaction of 3-isopropyl-1-phenylpyrazol-5-one, ary- laldehydes and malononitrile under the catalysis of triethylamine. Comparing to the conventional method, the one-pot synthesis has several advantages such as simple work-up and good yield. All products were 1 characterized by IR, H NMR and MS techniques. Keyword pyrano[2,3-c]pyrazole; three-component reaction; one-pot synthesis 4H-吡喃不仅具有多种生理活性和药理活性, 已发 作简便、产率高等优点, 在医药和农药合成中被广泛应 现其具有抗过敏[1] 、降血糖[2]和抗癌[3,4]等作用, 而 4H- 用[14,15]. 吡喃是构成一些天然产物的结构单元[5,6], 当吡喃环上 研究表明, 多取代的吡喃[2,3-c]吡唑衍生物主要通 的氢被氨基和氰基取代时, 它又成为某些特殊天然产物 过 2-芳亚甲基丙二腈与 3- 甲基吡唑啉-5