冠醚手性固定相的合成及其性能评价有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201408011 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 冠醚手性固定相的合成及其性能评价 路振宇 伍 鹏 字 敏 杨璨瑜 孔 娇 袁黎明* (云南师范大学化学化工学院 昆明 650500) 摘要 以R-联萘酚为原料, 利用铃木反应改进合成了已有文献报道的 R-(3,3-二苯基-1,1-二萘基)-20-冠-6, 并将其涂敷 于 C18 硅胶(平均粒径 5 μm, 孔径 120 Å)上制成了可用于高效液相色谱手性拆分的 R-(3,3-二苯基-1,1-二萘基)-20-冠-6 冠醚固定相(CSP). 在以 pH ＝2 的高氯酸溶液为流动相, 流速为 0.1 mL•min－1, 柱温为 25 ℃的条件下, 研究了 R-(3,3- 二苯基-1,1-二萘基)-20-冠-6 冠醚固定相(CSP)对 13 种 α-氨基酸对映体的拆分能力, 并将其拆分结果与商品 CR( ＋)柱进 行了对比. 实验结果表明在此色谱条件下, 有 11 种 α-氨基酸对映体(苯甘氨酸、对羟基苯甘氨酸、蛋氨酸、酪氨酸、色 氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸、天冬氨酸)能得到不同程度的拆分, 并且对其中 6 种 α-氨基酸 对映体的拆分效果要好于商品 CR( ＋)柱. 研究表明此冠醚手性固定相对 α-氨基酸对映体有很好的手性识别能力, 在对 α-氨基酸对映体的拆分上能与商品 CR( ＋)柱相媲美. 关键词 α-氨基酸对映体; 冠醚; 手性固定相; 手性识别; 高效液相色谱 Synthesis and Evaluation of Crown Ether Chiral Stationary Phase Lu, Zhenyu Wu, Peng Zi, Min Yang, Canyu Kong, jiao Yuan, Liming* (Faculty of Chemistry and Chemical Engineering, Yunnan Normal University, Kunming 650500) Abstract In this paper, R-(3,3-diphenyl-1,1-binaphthyl)-20-crown-6 was synthesized from (R)-1,1-bi(2-naphthol), which was coated on C18 silica gel (the average particle size is 5 μm, and aperture is 120 Å). The final product (CSP) was used as the chiral stationary phase of high performance liquid chromatography for the enantioseparation of α-amino acids. In the condi- tions of perchloric acid solution (pH ＝2) as mobile phase, flow rate of 0.1 mL•min－1, 25 ℃, the chiral recognition ability