取代吲哚-3-甲醛类化合物的合成有机化学.pdfVIP

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 4 期, 563～567 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 4, 563～567 ·研究简报· 取代吲哚-3- 甲醛类化合物的合成 葛裕华* 吴亚明 薛忠俊 (东南大学化学化工系 南京 210096) 摘要 取代邻硝基甲苯(1) 、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛或二乙基缩醛和哌啶在溶剂 N,N-二甲基甲酰胺中缩合制得取 代的 β -哌啶基-2-硝基甲苯(2), 2 用铁粉和冰醋酸还原环合得到取代吲哚(3), 将 3 与三氯氧磷和 N,N-二甲基甲酰胺通过 Vilsmeier-Hacck 反应制得了取代吲哚-3- 甲醛类化合物 4 和 5. 化合物 4 和 5 的结构经元素分析, IR 和 1H NMR 确认. 关键词 取代吲哚-3- 甲醛; 合成; Vilsmeier-Hacck 反应 Synthesis of Substituted Indole-3-carboxaldehyde Derivatives GE, Yu-Hua* WU, Ya-Ming XUE, Zhong-Jun (Department of Chemistry and Chemical Engineering, Southeast University, Nanjing 210096) Abstract Substituted 2-nitro-β -piperidinostyrenes (2), obtained from the reaction of substituted 2-nitro- toluene (1), N,N-dimethylformamide dimethyl acetal or N,N-dimethylformamide diethyl acetal and piperidine in solvent of N,N-dimethylformamide, reacted with iron and acetic acid to yield the substituted indoles 3. Substituted indole-3-carboxaldehydes 4 and 5 were synthesized from 3 by Vilsmeier-Hacck reac- tion with phosphorus oxychloride and N,N-dimethylformamide. The structures of 4 and 5 were analyzed and 1 established by elemental analysis, IR and H NMR spectra. Keywords substituted indole-3-carboxaldehyde; synthesis; Vilsmeier-Hacck reaction 取代吲哚-3- 甲醛类化合物是有机合成化学中一类 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛(DMFDEA)和哌啶在溶剂 重要的中间体, 用途广泛: 合成一些具有药物活性的 N,N-二甲基甲酰胺中缩合制得取代的 β -哌啶基-2-硝基 胺类化合物及其衍生物 [1～ 3]; 合成一些色胺酸类化合 苯乙烯(2), 2 用铁粉和冰醋酸还原环合先制得取代吲哚 物