型2,3-二氢-3-芳亚甲基-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂的合成及表征有机化学.pdfVIP

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 6 期, 1029～1034 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 1029～1034 ·研究论文· 新型 2,3-二氢-3-芳亚甲基-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂的合成及表征 杨德保 a 杨 春 a 徐 峰 a,b 刘方明*,a,b,c a ( 杭州师范大学材料与化学化工学院 杭州 310016) (b 新疆大学化学化工学院 乌鲁木齐 830046) (c 杭州师范大学有机硅化学及材料技术教育部重点实验 杭州 310012) 摘要 在盐酸和乙醇存在下, 苯乙酮、多聚甲醛以及 N,N-二甲基甲酰胺进行 Mannich 反应, 得到了 Mannich 碱; 将其和 1,2,4-三唑在水中反应, 得到含有 1,2,4-三唑的苯丙酮; 然后, 在哌啶和甲苯存在下, 苯丙酮和苯甲醛进行羟醛缩合, 得到 一系列含有 1,2,4-三氮唑的查尔酮; 最后, 在三氟乙酸的催化下, 查尔酮和邻氨基硫酚发生亲核取代反应, 然后脱水缩合, 合成了一系列 2,3-二氢-3-芳亚甲基-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂. 其结构经 IR, 1H NMR, MS 及元素分析确证. 关键词 查尔酮; 1,2,4-三唑; 1,5-苯并硫氮杂 Synthesis and Characterization of Novel 2,3-Dihydro-3- arylmethylene-4-aryl-1,5-benzo[b]thiazepine YANG, De-Baoa YANG, Chuna XU, Fenga,b LIU, Fang-Ming*,a,b,c (a College of Materials and Chemical Engineering, Hangzhou Normal University, Hangzhou 310036) (b College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University , Urumqi 830046) (c Key Laboratory of Organosilicon Chemistry and Material Technology, Ministry of Education , Hangzhou Normal University, Hangzhou 310012) Abstract In the presence of hydrochloric acid and ethanol, interacotion of acetophenone, paraformaldehyde and N,N-dimethylformamide gave Mannich base. This base reacted with 1,2,4-triazole in water to give propiophenone wi