四正丁基过硫酸铵氧化裂解2，4-二硝基苯腙衍生物的反应研究有机化学.pdfVIP

2000 {f 第 20 卷 有机化学 Vo 1. 20 , 2αxl 第 1 期， 116 - 121 Chine回 Joumal of Organic Chernistry No.1 , 116 - 121 ·研究简报· 四正丁基过硫酸银氧化裂解 2 ， 4 一二硝基苯踪衍生物的反应研究# 陈芬儿1 米 严琼娇3 彭作中2 张道明3 傅晗2 刘继东2 (1 四川大学化学系成都 61ω64; 2 复旦大学化学系 上海 2ω433; 3 武汉化工学院化学系武汉 43∞72) 摘要 四正丁基过硫酸钱在 1 ， 2 -二氯乙烧溶剂中可高产率地使酸和国同的 2 ， 4-=硝基苯踪衍生物氧化裂解成相应的激 基化合物，其分子中碳碳双键，氨基，醋基和缩隆基等基团均不受影响。同时探讨了可能的反应机理和反应溶剂对氧化裂解 反应的影响。 关键词 四正丁基过硫酸饺，2 ， 4- 二硝基苯踪衍生物，氧化，裂解 Oxidative Cleavage of 2 ,4 - Dinitrophenylhydrozones by Tetrabutylammonium Peroxyd.isulfate 2 CHEN Fen- E~ 瞥， YAN Qiong - Jiao PENG Zuo - Zhonf( , ZHANG Dao - Min♂，町 HarλLIU Ji - Donf( (l De阳， rtmen1 0/ Chemistry Sichuan University , 61α厄4 Cher飞gdu; 2 Departrnen1 0/ Chemistry , Fu血n University , 2ω433 Shanghai; 3 De，严巾nen1 0/ Chemistry Wuhan College , 43ω72 WuJum) Abstract 2 ,4 - Dinitrophenylhydrazone derivatives of aldehydes and ketones were converted into the corresponding carbonyl compounds in excellent yields in 1 ,2 - dichloroethane. Other common funtional groups in the molecule such as olefinic double bond , cyano , ester , acetal etc were unaffacted under these reaction conditions. The possible reation mechanism and the effects of different solvent on oxidation were investigated. Key words tetrabutyl缸nmom山n peroxydisulfate , 2 ,4 - dinitrophenylhydrazones , oxidation , cleavage 此继续探索醒和自同的 2 ， 4 …二硝基苯晾衍生物高选 2 ， 4 一二硝基苯脚极易于殷基化合物缩合而形 择性裂解成相应的般基化合物的方法仍是合成化学 成高熔点的结晶 2 ， 4 -二硝基苯踪衍生物。但因其 难以裂解成原嵌基化合物[l] ，通常仅为有机