嘌呤6位含氟基团取代衍生物的合成有机化学.pdfVIP

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 8 期, 1462～1466 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1462～1466 ·研究简报· 嘌呤 6 位含氟基团取代衍生物的合成 陆鸿飞*,a 韩光范 a 陆 明 b (a 江苏科技大学材料科学与工程学院 镇江 212003) (b 南京理工大学化工学院 南京 210094) 摘要 以 6-氯嘌呤衍生物和 6-溴嘌呤衍生物为原料, 通过卤素交换反应制得 6-氟嘌呤衍生物; 通过烷氧基化反应制得 6-三氟乙氧基嘌呤衍生物, 通过三氟甲基化反应制得 6-三氟甲基嘌呤衍生物, 所有化合物的结构均经 1H NMR, MS 和元素分析表征. 分析了所得化合物对稻草芽孢杆菌、黑曲酶和热带假丝酵姆的抑菌活性, 结果表明: 化合物 2b, 4b 对 稻草芽孢杆菌(Bacillus subtillis)有比较好的杀菌效果, 化合物 4a, 4b 对黑曲酶(Aspergillus niger)有比较好的杀菌效果, 化合物 3b, 4b 对热带假丝酵姆(Cardida tropicals)有比较好的杀菌效果. 关键词 嘌呤; 氟; 三氟乙氧基; 三氟甲基; 制备 Synthesis of 6-Fluorine-substituted-purine Derivatives LU, Hong-Fei*,a HAN, Guang-Fana LU, Mingb a ( School of Material Science and Engineering, Jiangsu University of Science and Technology, Zhenjiang 212003) (b Chemical Engineering School, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094) Abstract Using 6-chloropurine as a starting material, 6-fluoropurine derivatives were prepared through the reaction of halogen exchange. 6-Trifluoethoxylpurine derivatives were prepared through substitution by β ,β ,β -trifluoroethoxyl sodium, while 6-trifluomethylpurine derivatives were prepared by the trifluomethyl 1 action with CF3COONa/CuI/DMF at 160 ℃. All of the products were characterized by H NMR, mass s