新雌激素衍生物的合成及抗辐射升白生物活性有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 9 期, 1395～1399 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1395～1399 ·研究简报· 新雌激素衍生物的合成及抗辐射升白生物活性 周则卫* 沈 秀 唐卫生 吴小霞 高建芳 巩伟民 ( 中国医学科学院中国协和医科大学 放射医学研究所 天津 300192) 摘要 以 17α-炔雌二醇和 17β -雌二醇为原料, 分别与烯丙基溴、溴代异戊烯反应, 通过一步反应合成了 4 个新雌激素 衍生物, 分别是 17α-炔雌二醇-3-烯丙基醚(ES-1), 17β -雌二醇-3-烯丙基醚(ES-2), 17α-炔雌二醇-3-异戊烯基醚(ES-3)和 17β -雌二醇-3-异戊烯基醚(ES-4), 产率分别为 92.2%, 73.7%, 65.9%和 67.6%. 化合物通过 1H NMR, 13C NMR, IR, MS 及 元素分析确证了结构, 4 个化合物均未见文献报道. 初步的抗辐射升白生物活性研究表明, 4 个化合物对 137Cs γ-射线引 起的小鼠白细胞低下及造血系统功能损伤有一定的保护作用. 其中 ES-3 的升白作用最佳, 经统计学处理, 3 个给药剂量 组与对照组比, 升白作用均有非常显著性差异(P ＜0.001). 关键词 雌激素; 衍生物; 合成; 抗辐射; 升白 Synthesis of Novel Estrogen Derivatives Biological Activities of Anti-radiation Promotion White Blood Cells Zhou, Zewei* Shen, Xiu Tang, Weisheng Wu, Xiaoxia Gao, Jianfang Gong, Weimin (Institute of Radiation Medicine, Chinese Academy of Medical Sciences Peking Union Medical College, Tianjin 300192) Abstract Four novel estrogen derivatives were synthesized by a one-step reaction with 17α-ethynylestra- diol and 17β -estradiol as the initial materials, reacted with allyl bromide and isopentenyl bromide, respec- tively, obtained 17α-ethynylestradiol-3-allyl ether (ES-1), 17β -estradiol-3-allyl ether (ES-2), 17α-ethyny- lestradiol-3-isopentenyl ether (ES-3) and 17β -estradiol-3-isopentenyl ether (ES-4), in yields of 92.2%,