氢化喹啉及其芳(杂)环稠合衍生物的合成有机化学.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 7 期, 830～834 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 830～834 ·研究简报· 氢化喹啉及其芳(杂)环稠合衍生物的合成 王进军* 谢 磊 康明芹 张 敏 李付国 崔丙存 (烟台大学应用化学系 烟台 264005 ) 摘要 通过环己二酮与 β -二腈基苯乙烯的 Michael 加成得到 2-氨基-3-氰基-4-芳基-5-氧 -1,4,5,6,7,8-六氢喹啉(1); 4-苯 基六氢喹啉(1a)与环己二酮发生胺的加成缩合反应生成 2-N-(3-氧 -1-环己烯基)氨基-3-氰基-4-苯基-5-氧 -1,4,5,6,7,8- 六氢喹啉(2), 在碱性和氯化亚铜催化下进一步环合成 4-苯基-5-氨基-二-(2-氧代环己烷)并[b,g]-1,3-二氢萘啶(3). 芳醛、 α-萘胺和环己二酮在乙醇中共回流, 则一锅法完成 9-芳基-5,6,7,8,9,10-六氢苯并[c]吖啶酮(4) 的合成. 对合成中所涉及 的化学反应机理进行了尝试性的讨论. 新化合物 1a～4c 均经 IR, 1H NMR 及元素分析证明其结构. 关键词 环合反应; 喹啉; 萘啶; 吖啶; 含氮杂环化合物 Synthesis of Hydrogenated Quinolines by Michael Addition of 1,3-Cyclohexanedione with β ,β-Dicyanostyrene WANG, Jin-Jun* XIE, Lei KANG, Ming-Qin ZHANG, Min LI, Fu-Guo CUI, Bing-Cun (Department of Applied Chemistry , Yantai University, Yantai 264005) Abstract 2-Amino-3-cyano-4-aryl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolines (1) were synthesized by Mi- chael addition of 1,3-cyclohexanedione with β ,β -dicyanostyrene. The condensation of 2-amino-3-cyano-4- phenyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline (1a) with 1,3-cyclohexanedione was carried out to give 2-(3-oxo-1-cyclohexenyl)amino-3-cyano-4-phenyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline (2a) which was converted into 1,3-dihydro-4-phenyl-5-amino-bis(2-oxo-cyclohexano)[b,g]-1,8-naphthridine (3a). 5,6,7,8,9,10- Hexahydro-9-aryl-benzo[c]acridin-5-one (4) was obtained us