水介质中1,4-二芳基喹啉-2,5-二酮衍生物的绿色合成有机化学.pdfVIP

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 11 期, 1811～1815 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1811～1815 ·研究论文· 水介质中 1,4-二芳基喹啉-2,5-二酮衍生物的绿色合成 张梅梅 a 李 庆 b 吴健蓉 b 王香善*,a,b (a 徐州师范大学江苏省药用植物生物技术重点实验室 徐州 221116) (b 徐州师范大学化学化工学院 徐州 221116) 摘要 以芳醛、3-芳氨 -5,5-二甲基环己-2-烯酮和 Meldrum 酸为原料, 以水为溶剂, 在回流条件下以三乙基苄基氯化 铵为催化剂通过三组分一步反应, 合成了一系列的 7,7-二甲 -1,4-二芳 -1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化喹啉-2,5-二酮衍生物. 该方法具有中性反应条件、产率高(80 %～92 %)、操作简单和环境友好等优点. 关键词 喹啉; 水; 三乙基苄基氯化铵; 合成 A Clean Synthesis of 1,4-Diarylquinoline-2,5-dione Derivatives in Aqueous Media Zhang, Meimeia Li, Qingb Wu, Jianrongb Wang, Xiangshan*,a,b a ( Key Laboratory of Biotechnology on Medical Plant of Jiangsu Province, Xuzhou Normal University, Xuzhou 221116) (b School of Chemistry and Chemical Engineering, Xuzhou Normal University, Xuzhou 221116) Abstracts A series of 7,7-dimethyl-1,4-diaryl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-2,5-dione derivatives were synthesized in high yields by a three-component reaction of 3-arylamino-5,5-dimethylcyclohex-2- enones, aromatic aldehydes and Meldrum’s acid catalyzed by triethylbenzylammmonium chloride (TEBAC) at reflux in aqueous media. This method had several advantages of neutral reaction conditions, high yields, simple work-up and environmental benignity. Keywords quinoline; water; TEBAC; synthesis 最近在水介质中利用多组分反应(MCR)一锅法合 合成含氮或含氧杂环化合物, 本文报道在水介质中, 将 成杂环化合物的研究越来越受到人们的重视[1]. 它们首 芳醛、3-芳氨基-5,5-二甲基环己-2-烯酮和 Meldrum 酸混 先被认为是一种绿色化学在合成步骤上的一种节减体