溴化二甲基溴化硫催化下合成N-取代吡咯类化合物有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201307026 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 溴化二甲基溴化硫催化下合成N-取代吡咯类化合物 岳闽敏 刘巨艳* 王 英* 袁 斌 (天津师范大学化学学院 天津市功能分子结构与性能重点实验室 无机-有机杂化功能材料化学 省部共建教育部重点实验室 天津 300387) 摘要 室温、无溶剂条件下, 以溴化二甲基溴化硫(BDMS)为催化剂, 以 2,5- 己二酮和伯胺类化合物为原料, 能高收率 1 13 的实现一系列N-取代吡咯衍生物的合成. 所有化合物结构通过 H NMR, C NMR 和元素分析确定. 关键词 吡咯; 溴化二甲基溴化硫(BDMS); 合成 Synthesis of N-Substituted Pyrroles Catalyzed by Bromodimethylsulfonium Bromide Yue, Minmin Liu, Juyan* Wang, Ying* Yuan, Bin (Tianjin Key Laboratory of Structure and Performance for Functional Molecule, Key Laboratory of Inorganic-Organic Hybrid Functional Material Chemistry, Ministry of Education, College of Chemistry, Tianjin Normal University, Tianjin 300387) Abstract A series N-substituted pyrroles were prepared efficiently in high yields by the condensation of 2,5-hexanedione with primary amines in the presence of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at room temperature under solvent-free conditions. All products were characterized by 1H NMR, 13C NMR spectra and elemental analysis. Keywords pyrroles; bromodimethylsulfonium bromide (BDMS); synthesis 吡咯及其衍生物作为一种重要的杂环化合物具有 虽然获得了较高的收率, 但个别反应仍存在催化剂价格 显著的药理性质, 如抗菌、抗病毒、消炎、抗癌、抗氧 昂贵并且用量大(10 mol%), 反应温度较高( ＞100 ℃)等 化活性等[1]. 鉴于吡咯及其衍生物具有以上这些生物活 缺点. 因此, 研究一种经济、环保、高效的催化体系来 性, 研究开发