灯盏乙素苷元4-N-取代氨甲基苯甲酸酯的合成及体外抗氧化活性研究有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 7 期, 1043～1048 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 1043～1048 ·研究论文· 灯盏乙素苷元 4-N-取代氨甲基苯甲酸酯的合成及体外抗氧化活性研究 傅晓钟 邢凤晶 蓝燕宇 王爱民 王永林* 李 靖 周 雯 张 伟 刘 影 (贵阳医学院药学院 贵阳 550004) 摘要 为合成具有较强神经细胞氧化损伤保护作用的灯盏乙素苷元衍生物. 以灯盏乙素苷元与N-取代氨甲基苯甲酸为 原料, 在偶联剂 N,N-二环己基碳酰亚胺(DCC)/4-N,N-二甲基吡啶(DMAP) 的作用下制备了 6 种灯盏乙素苷元 4-N-取代 氨甲基苯甲酸酯衍生物 6a～6f, 所合成的化合物均经过 1H NMR, ESI-MS 以及 HRMS 分析方法进行了结构表征, 对化 合物 6a～6f 进行了神经细胞氧化损伤保护活性与理化性质研究. 结果表明: 所合成的化合物均能显著降低过氧化氢作 用 PC12 细胞后升高的乳酸脱氢酶(LDH)水平, 其中 6c 与 6e 氧化损伤保护活性显著优于 VE . 初步构效关系研究发现: 目标化合物结构中N-取代氨甲基苯甲酸酯的 N 原子参与形成 1,4-双杂环时其产生较强的抗氧化活性. 关键词 灯盏乙素苷元; PC12 细胞; 抗氧化活性; 氨甲基苯甲酸 Synthesis and in vitro Anti-oxidative Activity Studies of 4-N-Subs- tituted-aminomethyl-benzoate Derivatives of Scutellarein Fu, Xiaozhong Xing, Fengjing Lan, Yanyu Wang, Aimin Wang, Yonglin* Li, Jing Zhou, Wen Zhang, Wei Liu, Ying (School of Pharmacy, Guiyang Medical College, Guiyang 550004) Abstract To synthesize scutellarein derivatives with improved neuroprotective activity, six 4-N-substi- tuted-aminomethyl-benzoate derivatives of scutellarein were prepared in the presence of N ,N-dicyclo- hexylcarbodiimide (DCC)/4-dimethylaminopyridine (DMAP) with scutellarein and N-substituted-amino- 1 methyl-benzoic acid as star