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烯丙型醇与取代肼的对映专一性烯丙型烷基化反应有机化学.pdf
DOI: 10.6023/cjoc201412049 研究论文
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE
烯丙型醇与取代肼的对映专一性烯丙型烷基化反应
* *
徐靖坤 谷永红 田仕凯
( 中国科学技术大学化学系 合肥 230026)
摘要 发展了首例烯丙型醇与取代肼的对映专一性烯丙型烷基化反应. 在钯/ 外消旋 2,2-双(二苯膦基)-1,1-联萘
(BINAP)/硼酸的催化下, 一系列高度对映富集的烯丙型醇与取代肼于室温进行烯丙型烷基化反应, 具有高度的区域选
择性, 立体构型的保留率大于 95%, 适于合成高对映纯度的烯丙型肼. 另外, 该反应的唯一副产物是水, 对环境友好.
关键词 醇; 肼; 烯丙型烷基化; 钯; 对映专一性
Enantiospecific Allylic Alkylation of Substituted Hydrazines with
Allylic Alcohols
Xu, Jing-Kun Gu, Yonghong* Tian, Shi-Kai*
(Department of Chemistry , University of Science and Technology of China, Hefei 230026)
Abstract Unprecedented enantiospecific allylic alkylation of substituted hydrazines with allylic alcohols has been developed.
A range of substituted hydrazines underwent palladium/racemic 2,2-bis(diphenylphosphino)-1,1-binaphthyl (BINAP)/boric
acid-catalyzed allylic alkylation with highly enantioenriched allylic alcohols at room temperature and the reaction proceeded in
a highly regioselective fashion with greater than 95% retention of configuration to afford allylic hydrazines with high enanti-
opurity. Moreover, only water was generated as an environmentally benign byproduct.
Keywords alcohols; hydrazines; allylic alkylation; palladium; enantiospecificity
Tsuji-Trost 反应, 即钯催化的烯丙型烷基化反应, 以将底物的对映纯度完全传递给产物[1]. 尽管如此, 对
是构建碳-碳键和碳-杂原子键的重要方法[1], 常以醋酸 映富集的二级烯丙型醇在适
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