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烯丙基磷叶立德与羰基化合物的Vinylogous类型有机反应研究进展有机化学.pdf
DOI: 10.6023/cjoc201407027 综述与进展
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW
烯丙基磷叶立德与羰基化合物的Vinylogous 类型有机反应研究进展
徐四龙a 贺峥杰*,b
(a 西安交通大学理学院化学系 西安 710049)
(b 南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津化学化工协同创新中心 天津 300071)
摘要 烯丙基磷叶立德(allylic phosphorus ylides)是一类具有丰富反应性的有机中间体. 由于碳负离子离域, 烯丙基磷
叶立德可通过 γ位碳负离子参与亲核进攻, 从而实现 vinylogous(插烯)类型有机合成反应. 综述了烯丙基磷叶立德与羰
基化合物的 vinylogous 类型反应, 具体包括vinylogous Wittig 烯化反应以及多种环化反应. 这些反应拓展了烯丙基磷叶
立德在有机合成中的应用, 并提供构筑多种重要有机功能分子的新方法.
关键词 磷叶立德; 插烯规则; Wittig 反应; 环化反应
Progress on Vinylogous Organic Reactions of Allylic Phos-
phorus Ylides with Carbonyl Compounds
Xu, Silonga He, Zhengjie*,b
a
( Department of Chemistry, School of Science, Xian Jiaotong University, Xian 710049)
b
( State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Collaborative Innovation Center of
Chemical Science and Engineering, Tianjin 300071)
Abstract Allylic phosphorus ylides are a class of important and versatile intermediates in synthetic organic chemistry. Due
to the delocalization of the carbanion center, an array of vinylogous organic reactions of allylic phosphorus ylides through
γ-attack of the carbanion have been achieved in recent years. This mini-review aims to summarize the vinylogous reactivity of
allylic phosphorus ylides toward carbonyl compounds, mainly including vinylogous Wittig reactions and various annul
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