生色冠醚有机化学.pdfVIP

第 1 期 1984 年 2 月 NlIl , Feb. , 1984 有机化学 瞌器器 生色冠酷 黄枢 (四川大学化学系〉 摘要g 本文介绍了各种类型的生色冠隧，对一些品种的特性阳用途作了详细讨论。 叙调z 综述，冠隧，发色团，染料。 The Chromogenic Crown Ethers Huang Shu (Department 01 Chemistry, Sichuan Univer!ity) Abstract; This review deals with the chemistry of various types [of chromogenic crown ethers. The characteristics and applications of some species are discussed in detai l. Descriptor: review. crown ether compounds. chromophore. dyes. 在冠酷分子中引入生色基后，不但冠酷有 眠氨基苯并-18-冠-6 及它们的衍生物。 了颜色，而且可能具有某些特殊性质。生色冠 4仁苦毗氨基苯并冠隘的合成方法是z 将苯 融在分析化学、金属萃取、液膜的离子输送和 其它应用方面均有重要意义。自从 1977 年首次 报道了生色冠酷以来，短短几年内合成的生色 冠醋已有一百余种，涉及到多种类型的色素和 合成染料。本文着重介绍这个领域巳取得的主 要成就。 -、苦醺氨基苯井冠醺及其结构类似糊 1977 年Takagi 等川首次合成了一个能用 x n ^四日(nm) E(CHCI3 ) pKa. 于押离子光度分析的生色冠酷一-4ι 苦眈氨 1. H 1 395 10800 10.57 基苯并-15-冠-5，它不仅对碱金属离子有良好 1b Br 1 402 10200 9.32 的选择性络合作用，而且在络合的同时发生颜 1C N02 1 424 14300 8.70 色的改变，因而在利用萃取一光度法进行饵离 1d H 2 400 11500 10.58 子的测定时，不必加入染料以产生光度分析所 1e N02 2 425 14600 8.79 *在水-二氧六环(9: 1)中 必要的有色阴离子。此后，他们还合成了 4-苦 有机化学 1984 年 并冠酷经过硝化和还原制成相当的肢，然后与 这些生色冠耻分子中氨基上的氢，由于硝 苦酷氯2 ， 4 ， 6-三硝基氯苯)反应，即生成血红 基强吸电子性的影响而具有相当强的酸性，在 色的 4-苦阱氨基苯并冠隧(1-8] 。这种冠隧在 pH10 的碱性溶液中离解出 H+ 而发生颜色 醋酸中可以硝化或模化成相当的5-硝基或5­ 变化。 澳取代产物[2.3] 。