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第十三章 胺及其衍生物 本章重点讲解： 1. 胺类化合物的分类与命名——掌握 2. 胺类化合物的结构与物理性质——理解 3. 胺类化合物的化学性质——掌握 4. 胺的制备——了解 5. 重氮与偶氮化合物的结构与化学性质 ——掌握 第一部分 胺类化合物 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 13 .1.2 胺类化合物的物理性质 13 .1.3 胺类化合物的结构 13 .1.3 胺类化合物的结构 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.5 胺的制备 13 .1.5 胺的制备 13 .1.5 胺的制备 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 几种有害的食品添加剂 本章小结 1、胺的命名（注意N上有取代基的命名） 2、胺的化学性质（碱性的判断、烃基化、与HNO2的反应、酰基化及磺酰化反应、苯胺的特殊反应 ） 3、掌握利用Hinsber反应鉴别伯仲叔胺 4、利用重氮化反应在取代苯环的合成中的定位作用 [讨论] 2. 偶联反应—重氮盐与芳胺或酚类作用生成偶氮化合物 -N(CH3)2 HAc-NaAc / 0℃ —N=N— -N(CH3)2 对-二甲氨基偶氮苯。又名奶油黄，曾用作食品着色剂。因怀疑其有致癌性，现已禁止使用. 与芳胺偶联时, 最佳pH5~7 N N + N N + -N2+ Cl- -OH H— + NaOH 弱碱性介质 —N=N— -OH 对-羟基偶氮苯(橘黄色固体) 与酚偶联时, 需弱碱性溶液 (pH10) 5-甲基-2-羟基偶氮苯 -N2+ Cl- + OH CH3 NaOH -HCl —N=N— OH CH3 酸碱指示剂甲基橙也是一种偶氮染料，在不同pH时显不同颜色. —N=N— -N(CH3)2 NaO3S- H+ —N=N— -N(CH3)2 HO3S- H —N-N= -O3S- =N(CH3)2 + pH4.4: 黄色 pH3.1:红色 3. 还原反应 （重氮基被还原成肼） 0-5oC NaNO2 / HCl + N2 + CH3CHO + HCl CH3CH2OH 还原剂 少量Zn粉 去氨基还原时用的还原剂： 次磷酸，乙醇 （水相） [讨论] 还原成肼用的还原剂： 硫代硫酸钠、亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、HCl+SnCl2、 连二亚硫酸钠（保险粉） 1、三聚氰胺 简称三胺，俗称蜜胺、蛋白精，又叫2 ,4 ,6- 三氨基-1,3,5-三嗪、1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺、2,4,6-三氨基脲、三聚氰酰胺、氰脲三酰胺。 合成：尿素以氨气为载体，硅胶为催化剂，在380-400℃温度下沸腾反应，先分解生成氰酸，并进一步缩合生成三聚氰胺。反应式为：6 CO（NH2)2 → C3N6H6 + 6 NH3 + 3 CO2 三聚氰胺含氮量为66.6%，是鲜牛奶的151倍，是奶粉的23倍。每100g牛奶中添加0.1克三聚氰胺，理论上就能提高0.625%蛋白质。 应用：三聚氰胺是一种用途广泛的基本有机化工中间产品，最主要的用途是作为生产三聚氰胺甲醛树脂（MF）的原料。三聚氰胺还可以作阻燃剂、减水剂、甲醛清洁剂等。 对人体的危害：三聚氰胺进入人体后，发生取代反应(水解)，生成三聚氰酸，三聚氰酸和三聚氰胺形成大的网状结构，造成结石。 苏丹红I (SudanI)化学名称为1-苯基偶氮-2-萘酚(1-phenylazo-2-naphthalenol)，分子结构式为C6H5N=NC10H6OH，分子量248.28； 苏丹红II(SudanII)化学名称为1-[(2,4-二甲基苯)偶氮]-2-萘酚； 苏丹红III(SudanIII)化学名称为1-[4-(苯基偶氮)苯基]偶氮-2-萘酚； 苏丹红IV(SudanIV)化学名称1-2-甲基-4-[(2-甲基