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推荐 江西省乐安一中高二化学 27溴乙烷 卤代烃培优教案
溴乙烷 卤代烃
[基础知识]
1.溴乙烷分子式(C2H5Br)结构简式(CH3CH2Br),它的物理性质(无色,密度比水大,不溶于水的液体)它的主要的化学性质,(1)在NaOH水溶液中的水解反应(属于取代反应类型)生成乙醇,CH3CH2Br+HOHCH3CH2OH+HBr(2)消去反应生成乙烯,反应条件是在加热条件下与强碱的乙醇溶液作用:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
2.官能团的概念: 决定化合物特殊性质的原子或原子团(也包括烯烃的双键和炔烃的叁键)。
3.链烷烃一元卤化物的通式CnH2n+1X(X代表卤原子)一氯代烷的物理性质,均无色,常温常压下,氯甲烷,氯乙烷是气体,其它为液体或固体;密度都小于水,但随分子中碳原子数的增加,密度变小。
无论烃基是链状还是环状的,卤化烃的水解反应都是引入-OH的反应。卤代烃的消去反应要注意,在连有卤原子的碳原子邻位碳原子上必须有氢原子,才可发生邻位消去反应,形成碳碳双键或碳碳叁键,
CH3
| -CH2Cl
象CH3Cl, CH3-C-CH2Cl, 都不能发生邻位消去反应。
|
CH3
4.向烃分子中引入卤原子的方法:烷烃的光照取代反应,烯烃炔烃与卤素的加成或与卤化氢的加成反应,苯环上的催化取代反应等。生成的—卤代物或多卤代物化学性质比烃活泼,在不同条件下发生取代反应或消去反应,转化成其它类型化合物,例如:溴乙烷和氰化钠在乙醇溶液中进行反应就有腈生成,腈是氰基-CN取代卤代烷分子中卤原子后的产物。CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+
NaBr.这些化合物还可以进行别的反应。所以卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。
[学习指导]
如何用CH3CH2Br来合成
2.怎样理解消去反应?乙醇和氯乙烷都能发生消去反应,反应后,引入了那种官能团?
3.为什么要减少或停止氟氯烃的生产?
[例题精析]
1.用化学方程式表示,用2一氯丙烷制取少量的1,2一丙二醇的生产过程,并注明反应类型。
解:生产过程:CH3-CH-CH3CH2=CH-CH3CH2-CH-CH3CH2-CH-CH3
Cl Cl Cl Cl Cl OH OH
化学方程式:
CH3-CH-CH3+NaOHCH2=CH-CH3+NaCl+H2O
Cl 消去反应
CH2=CH-CH3+Cl2→CH2-CH-CH3
| |
Cl Cl
加成反应
CH2-CH-CH3+2H-OHCH2-CH-CH3+2HCl
Cl Cl OH OH
取代反应
写出下列反应的化学方程式:
溴乙烷跟NaHS作用;(2)碘甲烷与CH3COONa反应。
解:CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBr
CH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI
已知链烷烃和环烷烃的卤代衍生物化学性质相似,请你用化学方程式表
示,由 -Cl制取 ,并指出各步反应类型。
解:分析:合成步骤是:
化学方程式:
(1) 加成反应
(2) 消去反应
(3) 加成反应
(4) 消去反应
(5) 加成反应
4.阅读下文,然后答题:
卤代烃与浓NaOH乙醇溶液共热时发生消去反应:
R-CH-CH-CH2
H Br H
烯烃在酸催化下发生水化反应时H原子容易加到含氢较多的双键碳原子上。如:
R-CH=CH2+H-OHR-CH-CH3
OH
同时,不饱和烃分子间的加聚反应也在进行,根据不同的反应条件,可能生成它的高分子聚合物,也可能只生成它的二聚体、三聚体等,如丙烯在酸催化下可生成以下两种二聚体:CH3-CH+CH3-CH=CH2CH3-CH-CH2-CH=CH2(主)
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