第一章糖类的化学要点.ppt

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糖生物工程是随着基因工程、蛋白质工程之后兴起的一个新的生物技术的前沿。糖生物工程一方面涉及糖链的生物学,帮助人们探讨生命的奥秘;另一方面在糖生物基础研究的之上形成一些能够改善人体健康措施,包括改善农业、农作物的品质,以及动物的健康养殖等方面的措施。寡糖和平时说到的葡萄糖的区别是个数的区别,寡糖相对于葡萄糖是单糖,有两个糖到单个糖叫寡糖,十个糖以上到多糖叫多糖包括淀粉,寡糖即不同于多糖又不同于单糖。我们通常说的“谈糖色变”中的“糖”指是葡萄糖。 第一章糖类(carbohydrate) 第一节概述 第二节单糖的化学结构 第三节单糖的性质 第四节寡糖 第五节多糖 第一节概述 糖的定义 糖的分类 糖类物质的生物学功能 一、糖的定义 糖的元素组成: 由C、 H、 O三种元素组成; 糖的化学本质: 多羟基醛、多羟基酮或其衍生物或多聚物 二、糖的分类(根据能否水解和水解后产物) 单糖(monosaccharide) 葡萄糖 (glucose) 果 糖 (fructose) 半乳糖 (galactose) 寡糖 (oligosaccharide) 蔗糖 麦芽糖 乳糖 多糖 (polysaccharide) 淀粉 糖原 纤维素 三、糖类物质的生物学功能 1.1 功能 能源物质、结构物质 细胞壁中结构糖 储备能源糖 植物干重90% DNA、RNA 结构糖 碳源 昆虫外骨骼-糖 韧带-结构糖 结缔组织-结构糖 肌糖原-能源 动物干重2% 光合作用 糖 一切含碳物质 合成代谢 分解代谢 CO2 糖-碳来源 生物活性物质 细胞表面识别标记-糖 糖蛋白、糖脂、信息分子糖 第二节单糖的化学结构 定义及分类 单糖的旋光性与开链结构 单糖的环状结构 单糖的构象 一、定义及分类 结构通式 醛糖 酮糖 仲碳原子是不对称的,单糖具有旋光异构现象,(+)、(—),以及对映体D、L型 醛 糖 Aldose 酮 糖 Ketose D-葡萄糖(D-glucose) 1 2 3 4 5 6 D-果糖(D-fructose) 1 2 3 4 5 6 甘油醛 (glycerose) 1 2 3 二羟丙酮(dihydroxyacetone) 1 2 3 核糖 (ribose) 3 2 1 4 5 核酮糖 (ribulose) 3 2 1 4 5 三碳糖(丙糖):甘油醛、二羟丙酮等 七碳糖(庚糖):景天糖等 六碳糖(己糖):葡萄糖、果糖、半乳糖等 四碳糖(丁糖):赤藓糖等 五碳糖(戊糖):核糖、核酮糖、木酮糖等 根据所含碳原子的多少,分为: 单糖分子除了二羟基丙酮外,其余都含不对称碳原子,有旋光异构体:如甘油醛,不对称碳原子上羟基朝左称为L-型。朝右称为D-型。 L-甘油醛 D-甘油醛 对 映 异 构 体 以距离醛基或酮基最远的不对称碳原子上羟基在空间的左右来判别构型。 L- D- 葡萄糖 葡萄糖 L- D- 甘油醛 甘油醛 1 2 3 4 5 6 含多个不对称碳原子的糖构型的判断:以距离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来判断,朝左为L-型,朝右为D-型。 第三节单糖的性质 旋光性与变旋性 单糖的反应 单糖衍生物 单糖衍生物 脱氧糖 氨基糖 糖酸和糖醇 糖苷 脱氧糖 第四节寡糖的性质 寡糖的命名 二糖 三糖 自然界最常见的寡糖是二糖 麦芽糖 α-型 α-型 [葡萄糖-α(1→4)-葡萄糖苷] :有还原性,旋光性,变旋性 1 1 4 纤维二糖 β-型 β-型 [葡萄糖-β(1 →4)葡萄糖苷] 人体无法利用 蔗糖 [葡萄糖-α,β(1→2)-果糖苷] 1 2 1

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