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中文版-東海大學有機化學實驗室
佛瑞德 －克來福特烷基化反應
一、實驗目的 ：
苯為一具有高度未飽和系統的化合物 ，但因為其環上的6 個電子
未定域化而形成共 （resonance ），故不易進行加成化學反應 。實驗
證明其進行親電性取代反應 （electrophilic substitution reaction ）的程
度遠大於親電性加成反應 （electrophilic addition reaction ）。而本實驗
是以鹵化烷和苯 （路易士酸Lewis acid 當作催化劑）經由親電子性取
代反應合成烷基苯 （Alkylbenzene ）。
二、實驗方程式 ：
CH3 CH3
AlCl3 + _
+ 2 H C C Cl H C C + AlCl
3 3 4
CH3 CH3
反應機構 ：
E E + E
H E
E+ -H+
H H H
+ +
Energy
H
E
+
intermediate
+ +
+ E + H
E
Reaction progress
三、實驗原理 ：
1 、芳香族 （aromatic ）：
1對熱在化學上安定與相對應的脂肪族化合物相較其燃燒熱 、氫
化熱皆小 。
2易進行取代反應而非進行加成反應 。
3具有平面結構 ，其碳原子鍵長不因其位置而有所改變。
4抗磁性大 ，可看出環周圍的氫其NMR 光譜有環電流效應 。
5紫外線吸收光譜與其相對應的脂肪族化合物相較 ，趨向於長波
長方向 。
6環內π電子非定域化 。
7符合 4n+2 的π電子 ，為芳香族。
2 、佛瑞德－克來福特烷基化反應 （Friedel －Crafts Alkylation ）：
1屬於親電子性取代反應 （electrophilic substitution reaction ）。
2 鹵烷類和三氯化鋁先反應先形成碳陽離子 （carboncation ），當
作親電性試劑 （electrophile ）然後再被多電性的苯環攻擊形成 arenium
ion ，最後arenium ion 失去一個質子而生成烷基苯 。
3佛瑞德 －克來福特烷基化反應 （Friedel －Crafts Alkylation ）並
不限於鹵化烷類和三氯化鋁的使用 ，其他組合性試劑可以產生碳陽離
子或類似碳陽離子物種的 ，也可以使用，如烯類和酸或醇和酸等。
4若為
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