第十五章氨基酸和蛋白质.doc.docVIP

教 案 学 科 有机化学 章 节 第十七章 氨基酸和蛋白质 授 课 时 数 4 授课时间 授课班级 教 学 任 务 1. 使学生掌掌握构成蛋白质的基本结构单位及主要联接方式。 2. 使学生掌握掌握氨基酸和蛋白质的主要化学性质。 3. 使学生掌握几种常用的鉴定蛋白质和氨基酸的方法。 教学重点和难点 氨基酸和蛋白质的化学性质。 教 学 方 法 采用多媒体和板书相结合的课堂讲授方法 教 学 内 容 备注 蛋白质是组成生物机体，特别是动物机体的重要物质，它约占动物体干重的80%。在生命现象中起了极重要的作用。而这些蛋白质的绝大多数在酸、碱或酶的作用下都能水解成氨基酸的混合物。显然，ɑ-氨基酸是组成蛋白质的基本单元。 17－1 氨基酸 一、氨基酸的分类与命名法 分子中既含有羧基又含有氨基的化合物称为氨基酸。氨基酸分为芳香族氨基酸和脂肪族氨基酸两类。在脂肪族氨基酸中根据分子中氨基酸与羧基的相对位置分为 а-，β-，г-氨基酸。 例如： 氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体，氨基为取代基来命名的。 二、氨基酸的构型 来自蛋白质的ɑ-氨基酸，除了甘氨酸以外，都具有光学活性。ɑ-氨基酸的构型习惯上采用D-L标记法，其ɑ-碳原子的构型都与 L-(-)-甘油醛相同，都属L型。 氨基酸的性质 1.两性与等电点 氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，因为它们具有酸、碱两类性质，是两性化合物。晶体时氨基酸是以偶极离子或内盐的形式存在；在水溶液中氨基酸的偶极离子则是与其正、负离子同时存在于一个平衡体系中。 在等电点时，氨基酸的溶解度最低，所以利用调节溶液pH的方法，可以从氨基酸的混合液中分离出不同的氨基酸。 2.与亚硝酸反应 　　氨基酸中的氨基可与亚硝酸反应放出氮气，这和伯胺的反应相同。 3.络合性能 氨基酸中的羧基可与金属离子作用成盐，同时，氨基氮原子上孤对电子可与某些金属离子形成配价键，因此氨基酸能与某些金属离子形成稳定的络合物。例如，与Cu2+能形成蓝色络合物（晶体），可用于分离或鉴定氨基酸。 4.茚三酮反应 凡是具有游离氨基的氨基酸都能与茚三酮试剂发生显色反应。反应非常灵敏，是鉴定氨基酸最迅速最简遍的方法。 　　а-氨基酸与水合茚三酮反应生成蓝紫色负离子，且蓝紫色强度正比于负离子的浓度，因此茚三酮可用于氨基酸的定性和定量试验。 5.成肽反应 а-氨基酸的氨基与羧基分子间失水生成以酰胺基相连接的缩合产物，称为肽。　　　　　　　　　 　由两个氨基酸缩合而成的，称二肽；由三个氨基酸缩合而成的，称三肽；由多个（3～50）氨基酸缩合而成的，称多肽。肽分子中的酰胺键称肽键。最简单的肽是二肽。 两个不同的 а–氨基酸（如丙氨酸与甘氨酸）之间失水可能生成两种不同的二肽，如下所示： 为使成肽反应在室温或室温以下进行，避免使用强酸、强碱以防止氨基酸自身缩合，同时也防止新生成的肽键水解，还须将丙氨酸的羧基活化。 四、多肽 天然多肽是由多种氨基酸以肽键按一定顺序结合而成的。它是蛋白质部分水解的产物。蛋白质也是由а-氨基酸以肽键按一定顺序结合而成的高分子化合物。多肽链可用下式表示： 多肽的命名是以保留有游离羧基的“C-端”的氨基酸为母体，肽链中其它的氨基酸从保留有游离氨基“N-端”氨基酸开始，将它们的酰基名称依次从左到右写在母体名称之前。 17－2 蛋白质 蛋白质是一类含氮的重要生物高分子化合物，是组成细胞的基础物质。 一、蛋白质的组成和分类 经元素分析，它们除了含碳，氢，氧，氮外，还含有硫，有些蛋白质含有少量的磷和铁。干燥蛋白质的元素组成如下： C O H N S 50%-55% 20%23% 6%-7% 15%-17% 0.3%-2.5% 蛋白质有多种分类方法，一般常亘据溶解及化学组成分类，也可按水解产物的不同来分类。 按溶解度一般分为两类： （1）不溶于水的纤维蛋白 （2）能溶于水，酸，碱或盐溶液的球蛋白 按水解产物也是分为两类： （1）单纯蛋白：水解后只生成—氨基酸的，是单纯蛋白质，如清蛋白，球蛋白等。 （2）结合蛋白质：水解后生成—氨基酸外，还有非蛋白质物质（如糖，脂肪，含磷及含铁化合物等）生成的，是结合蛋白质。 二、蛋白质的性质 蛋白质与氨基酸有许多相似的性质，例如产生两性电离和成盐反应等。但是，蛋白质是高聚物，有些性质与氨基酸不同，如溶液的胶体性质、盐析与变性等。 1.两性与等电点 与氨基酸相似，蛋白质也是两性的。在强酸性溶液中，蛋白质以正离子形式存在，在电场中向阴极移动；在强碱溶液中，则以负离子形式存在，在电场中向阳极移动。 调节溶液的pH至一定数值时，蛋白质以偶极离子存在，此时溶液的pH 就是