第十三章含氮有机化合物资料.ppt

国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材全国高等医药教材建设研究会规划教材全国高职高专学校规划教材 医用化学 第十三章 含氮有机化合物 牛颖 大庆医学高等专科学校 医用化学 第十三章 含氮有机化合物 第十三章 含氮有机化合物 1.掌握 胺、酰胺的结构、命名及化学性质。 2.熟悉 胺、酰胺的分类。 3.了解 重要的胺、酰胺及其衍生物。 4.能力要求 用化学方法鉴别伯胺、仲胺和叔胺。 5.素质要求 理解胺、酰胺类化合物在医学上的应用。 【学习目标】 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺 1 第二节 酰胺 2 基础与临床 3 学习要点 4 牛颖 大庆医学高等专科学校 第一节 胺 第十三章 含氮有机化合物 一、胺的概念、分类与命名 二、胺的结构 三、胺的化学性质 四、重要的胺 一、胺的概念、分类与命名 （一）胺的概念 胺可看作是氨的烃基衍生物，即氨分子中的氢原子被烃基取代后所形成的化合物。 （二）胺的分类 根据氮原子上所连烃基的种类不同，胺可分为脂肪胺和芳香胺； 根据氮原子上所连烃基的数目不同，胺可分为伯胺、仲胺和叔胺；根据分子中含有氨基数目的不同，胺可分为一元胺、二元胺和多元胺。 （二）胺的命名 1.简单胺命名 以胺为母体，烃基为取代基，称“某胺”。 第一节 胺 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺 2.芳香胺命名 当芳香胺的氮原子上既连有芳香烃基又连有脂肪烃基时，胺的命名以芳香胺为母体，脂肪烃基作为取代基，并在脂肪烃基名称前冠以“N-” 或“N,N-”。 3.复杂胺命名 以氨基作为取代基，烃基作为母体进行命名。 4.季铵类化合物命名 与无机铵盐及氢氧化物的命名相似。 二、胺的结构 胺具有棱锥形空间构型，氮原子为sp3不等性杂化，一对孤对电子处于棱锥体的顶端，类似于第4个“基团”。 第一节 胺 图13-1 氨、甲胺、三甲胺的结构示意图 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺 在芳香胺中，氮原子也为sp3不等性杂化，但孤对电子所占的杂化轨道含有更多的p轨道成分，所以芳香胺分子中的氨基虽然是棱锥体结构，但趋于平面化。 三、胺的化学性质 （一）碱性 各类胺的碱性强弱顺序：季铵碱 脂肪胺 氨 芳香胺 第一节 胺 图13-2 苯胺的结构示意图 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺 （二）酰化反应 在有机分子中引入酰基的反应称为酰化反应。能提供酰基的试剂称为酰化试剂，如酰卤和酸酐等。 （三）与亚硝酸的反应 1.伯胺与亚硝酸的反应 脂肪伯胺与亚硝酸作用，定量放出氮气，可用于氨基酸和多肽的定量分析。 第一节 胺 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺 3.叔胺与亚硝酸的反应 脂肪叔胺与亚硝酸作用生成易溶于水的亚硝酸盐。该盐不稳定，遇强碱则重新析出叔胺。 芳香叔胺与亚硝酸发生芳环上的亲电取代反应，生成C-亚硝基类化合物，该取代反应发生在苯环的邻位和对位。 N,N-二甲基对亚硝基苯胺 利用伯胺、仲胺和叔胺与亚硝酸反应的不同现象和不同产物，可用来鉴别三类不同的胺。 第一节 胺 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺 在低温（5℃）和强酸性溶液中，芳香伯胺与亚硝酸反应生成重氮盐，此反应称为重氮化反应。 2.仲胺与亚硝酸的反应 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸作用均生成N-亚硝基胺。 第一节 胺 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺 N-亚硝基胺具有强烈的致癌作用，可引起动物多种组织和器官的肿瘤，现已被列为化学致癌物。 四、重要的胺及其衍生物 1.苯胺 有毒，能透过皮肤或吸入蒸气而使人中毒。苯胺溶液中加入溴水立即生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀，常用此反应来鉴别苯胺的存在。 2.胆碱和乙酰胆碱 胆碱在体内与脂肪代谢有密切关系，有抗脂肪肝的作用。乙酰胆碱称为神经递质，是神经传导的介质。 3.新洁尔灭（苯扎溴铵） 化学名为溴化二甲基十二烷基苄铵，它能起到抑菌或杀菌的作用。临床上常以1:1000～1:2000的稀释液用于皮肤、黏膜、创面、手术器械和术前的消毒。 4.N-甲基苯异丙胺 俗称为“冰毒”，它成瘾性强，对人的心、肺、肾及神经系统有严重损害作用，吸食或注射0.2g即可致死。 第一节 胺 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺 牛颖 大庆医学高等专科学校 第二节 酰胺 第十三章 含氮有机化合物 一、酰胺的概念和命名 二、酰胺的化学性质 三、碳酸衍生物 第二节 酰胺 一、酰胺的概念和命名 （一）酰胺的概念 酰胺是氨或胺分子中氮原子上的氢原子被酰基取代所形成的化合物。酰胺的通式可表示为： （