无溶剂合成氧杂蒽二酮类化合物、N-羧甲基氮杂蒽二酮类化合物与喹唑啉二酮类化合物研究.pdf

摘 要 无溶剂有机合成是一种简单并且应用广泛的方法，可以减少有机溶剂的应 用，降低污染物的生成。无溶剂反应的反应条件温和，能够增强反应的选择性， 可以有效地缩短反应时间，优化反应步骤和操作，后处理简单，实验仪器设备简 单。 本论文研究的主要目的是采用无溶剂有机合成的方法，对9-取代芳基氧杂蒽 二酮类化合物、 N-羧甲基氮杂蒽二酮类化合物以及4-取代芳基喹唑啉二酮类化合 物的合成进行研究，研究原料投料比、反应温度、反应时间、催化剂种类、催化 剂用量以及催化剂的重复利用对产率的影响，得到反应时间短，污染小，产率高， 反应操作简单的合成方法。 本论文的研究工作主要分为三个部分： 第一部分分别采用研磨、无溶剂加热和微波辐射的方法，对9-取代芳基氧杂 蒽二酮类化合物的合成进行研究，得到最优的反应条件，合成了 12 种9-取代芳 基氧杂蒽二酮类化合物，其中 9-(3,5-二溴-2-羟基苯基)-3,4,6,7- 四氢-3,3,6,6- 四甲 基-2H-氧杂蒽-1,8(5H,9H)-二酮和9-(5-氯-2-羟基苯基)-3,4,6,7- 四氢-3,3,6,6- 四甲基 -2H-氧杂蒽-1,8(5H,9H)-二酮未见文献报道。 第二部分分别采用无溶剂加热和微波辐射的方法，不加入任何催化剂，研究 N-羧甲基氮杂蒽二酮类化合物 2-(9-取代-3,3,6,6- 四甲基-1,8-二氧-1,2,3,4,5,6,7,8- 八氢氮杂蒽-10(9H)-基) 乙酸化合物的合成，得到最佳反应方法。 第三部分是运用微波辐射的方法，使用廉价易得，可重复利用，后处理简单 的催化剂，研究4-芳基喹唑啉二酮类化合物的合成，该方法产率高，反应操作和 后处理简单。 关键词：无溶剂氧杂蒽二酮氮杂蒽二酮 喹唑啉二酮 III Abstract The solvent-free approach for organic synthesis is simple with amazing versatility. It reduces the use of organic solvents and minimizes the for mation of other waste. The reactions occur under mild conditions, usually require easier working procedures and simpler laboratory apparatus. The main purpose of this thesis is the use of solvent-free approach to synthesize 9-aryl-xanthene-1,8-dione derivatives, N-carboxymethylacridine-1,8-dione derivatives and 4-aryl-quinazoline-2,5-dione derivatives. Study on the impact of raw material feed ratio, reaction temperature, reaction time, catalyst type and amount of catalyst on the synthetic reaction, and obtained optimization preparation method which could enhance reaction rates, use the simple method in reaction process and postprocessing, give cleaner products, increase productivity and reduce pollution. This thesis mainly consists of three parts: In the first part, t