人民军医版有机化学第15章脂类解决方案.ppt

设计与制作 邓 健 刘晓冬 * * * 人民卫生电子音像出版社 第十五章 脂 类 (Lipids) 脂类广泛存在于生物体内，是一类在化学组成、化学结构和生理功能上有较大差异，但都具有脂溶性的有机化合物 。 可以用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂从动植物组织中提取出脂类化合物。 第十五章 脂 类 主要有油脂、蜡、磷脂和甾族化合物等。 邓健 制作 刘晓冬 审校 第十五章 脂 类 第一节 油脂 第一节 油脂 一、油 脂 油脂是油(oil)和脂肪(fat)的总称。常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪, 呈液态的称为油。 (一) 油脂的组成和结构通式 油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯，称为三酰甘油(triacylglycerols)，医学上称作甘油三酯(triglycerides)。天然油脂分子中的三个高级脂肪酸的酰基链是不相同的。 邓健 制作 刘晓冬 审校 天然油脂中已发现的脂肪酸有几十种，一般含12至20之间的偶数碳原子的直链饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 不饱和脂肪酸主要有油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。除此之外，还有来自鱼油和海食品中的二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）。 第十五章 脂 类 第一节 油脂 邓健 制作 刘晓冬 审校 (二) 脂肪酸的命名（不讲） 脂肪酸的名称常用俗名，如软脂酸、油酸、花生四烯酸等。 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸的系统命名法相似，不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编码体系，分别为△编码体系、ω编码体系和希腊字母编号体系；命名时可用各种不同编码体系表示。系统名称还可用简写符号表示。 第十五章 脂 类 第一节 油脂 人民卫生电子音像出版社 脂肪酸碳原子的三种编码体系 Δ编码体系:编号从羧基碳原子开始(系统命名法常用) ω编码体系：编号从甲基碳原子开始 希腊字母编号：同羧酸。末端甲基碳称为ω碳原子 第十五章 脂 类 第一节 油脂 邓健 制作 刘晓冬 审校 (一) 油脂的物理性质 天然油脂没有恒定的沸点和熔点。含不饱和脂肪酸多时有较高的流动性和较低的熔点。 纯净的油脂是无色、无臭、无味的中性化合物。大多数天然油脂由于含有少量色素、游离脂肪酸、磷脂和维生素等物质而呈现颜色(黄色和红色)。 油脂的密度均小于1g/cm3, 不溶于水, 微溶于低级醇, 易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等有机溶剂。 第十五章 脂 类 第一节 油脂 人民卫生电子音像出版社 (二) 油脂的化学性质 具有羧酸酯的通性和不饱和烃的通性 (若油脂中含不饱和脂肪酸) 1. 水解与皂化: 油脂的碱性水解称为皂化。 甘油 肥皂 第十五章 脂 类 第一节 油脂 邓健 制作 刘晓冬 审校 1g 油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值(saponification number)。皂化值越大, 油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小。 皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油脂皂化时碱的用量。 第十五章 脂 类 第一节 油脂 人民卫生电子音像出版社 含有不饱和脂肪酸的三酰甘油可发生加成反应，可与氢、碘等试剂进行加成。 2. 加成 (1) 加氢：含不饱和脂肪酸的油脂在催化剂作用下加氢, 油脂中的不饱和脂肪酸即转变为饱和脂肪酸。加氢的结果：液态的油转化成半固态的脂肪。所以这种氢化也叫做“油脂的硬化”。氢化后的油脂不易变质, 可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。 氢化反应常用Ni做催化剂, 反应条件一般为110~190℃, 1~3atm。 第十五章 脂 类 第一节 油脂 邓健 制作 刘晓冬 审校 100g油脂所能吸收碘的克数叫做碘值(iodine number)。碘值越大, 三酰甘油中所含的双键数目越多, 油脂的不饱和程度也越大。在实际测定中, 由于碘与碳碳双键加成的反应速度很慢, 所以常用氯化碘(ICl)或溴化碘(IBr)的冰醋酸溶液与油脂反应, 最后折算成碘值。 (2) 加碘 第十五章 脂 类 第一节 油脂 邓健 制作 刘晓冬 审校 3. 酸败 （rancidity） 油脂久放后发生变质, 产生难闻气味的现象叫酸败。 油脂酸败的另一个原因是饱和脂肪酸的β-氧化。在潮湿的空气中油脂发生水解生成的饱和脂肪酸,在霉菌或微生物作用下,发生生物氧化,最终可转化成具有难闻气味的酮和酸。 第十五章 脂 类