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* * 第九章 认识有机化合物 常见的烃 第一节 有机物的组成与结构、分类和命名 同分异构体的书写与判断 1.同分异构体的书写规律。 (1)烷烃。 烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物。 一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。 (3)芳香族化合物。 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 2.常见烃基的异构体。 (1)—C3H7:2种,结构简式分别为: 3.同分异构体数目的常见判断方法。 (1)基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物同类别的异构体数目。例如:丁基有4种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有4种;戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有4种。 (2)替代法:将有机物中不同的原子或原子团互相替代。例如:二氯乙烷有2种结构,四氯乙烷也有2种结构。 (3)等效氢法。 一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同,符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境,这样的氢原子称为等效氢原子。 ①连在同一个碳原子上的氢原子; ②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子; ③处于镜像对称位置上的氢原子。 【例1】 下列各组物质不属于同分异构体的是( ) A.2,2-二甲基丙醇和 2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析:甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同,故不互为同分异构体。 答案:D ?特别提醒 同分异构体的书写方法 书写同分异构体的关键是不重复、不遗漏,巧抓“对称性”,同时还要注意限制条件。常见的书写同分异构体的方法有两种:(1)顺序思维法:对含多官能团的有机物,可以采用顺序思维法确定其同分异构体数目。例如,丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代,先写出被—NH2取代的同分异构体,接着写出被—OH取代的同分异构体,最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒),这样不会多写,也不会少写;(2)分合思维法:例如,书写C5H11OH的同分异构体,第一步,写出C5H12的同分异构体;第二步,写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。 针对训练 1.最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是( ) A.辛烯和3-甲基1-丁烯 B.苯和乙炔 C.1-氯丙烷和2-氯丙烷 D.甲基环己烷和己炔 解析:A中两者互为同系物;B中两者最简式相同,既不是同系物,又不是同分异构体;C中两者互为同分异构体;D中两者碳原子个数不同、不是同类物质(不是同系物)、最简式也不同。 答案:B 有机物分子式、结构式的确定 1.元素分析。 (1)碳、氢元素质量分数的测定。 最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧,燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收,称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。 (2)氧元素质量分数的确定。 2.有机物分子式的确立。 3.分子结构的鉴定。 (1)结构鉴定的常用方法。 ①化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 ②物理方法:质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。 (2)红外光谱(IR)。 当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。 (3)核磁共振氢谱。 ①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同。 ②吸收峰的面积与氢原子数成正比。 ?特别提醒 某些有机化合物,由于其组成较特殊,其实验式就是其分子式,不用借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如CH4、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。 【例2】 (2013·黄冈中学模拟)有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水,为研究A的组成与结构进行了如下实验: (2)A的分子式为______ (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g 试通过计算填空: (1)A的相对分子质量为__________ (1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍 解释或实验结论 实验步骤 (3)用结构简式表示A中含有的官能团:________、________ (3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (5)综上所述,A的结构简式为______________ (4)A中含有____
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