不对称催化解析.pptVIP

不对称催化与手性药物的合成 Contents 一、前言 二、不对称合成技术的发展 不对称催化合成一般指利用合理设计的手性催化剂(Cat*)作为手性模板控制反应物的对映面，将大量潜手性底物选择性地转化成特定构型的产物，实现手性放大和手性增殖。 三、不对称催化在手性药物合成的应用 ①不对称催化氢化 不对称催化氢化是研究最早、成果最突出的领域之一，关键是合成与金属相匹配的手性配体，将其用于各种含双键化合物的不对称催化氢化反应，获得高立体选择性和高催化活性。 在20 世纪70 年代,美国Monsanto公司就成功地应用不对称催化氢化合成了用于治疗帕金森病的L-多巴,合成路线如下: ②不对称催化氧化 ⑵不对称双羟化 手性配体：金鸡钠碱[(DHQ)2PHAL] 催化剂：四氧化锇 氧化剂：叔丁基过氧化氢 生物酶催化的特点 与化学试剂催化的共性： 能够改变化学反应速度，不能改变化学反应平衡 形成过度态，降低反应的活化能 酶催化的优势： 酶催化反应条件温和 酶催化反应速度快、效率高 酶催化剂用量少 高选择性（底物、区域、位点、立体） 环境友好 邻近效应 定向效应 酸碱共同催化 应力作用 ①生物催化的不对称水解反应 微生物或酶催化的水解反应可以控制立体选择性， 从而创造光学活性体。例： ②生物催化的不对称还原反应 用于不对称还原反应的氧化还原酶须