天然药物化学-醌类_new资料.pptVIP

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苯醌主要吸收峰有三个 ~400 nm ~285 nm ~240 nm 强峰 中强峰 弱峰 四、结构鉴定 (二)波谱学方法 1.紫外光谱(UV) (1)苯醌类的紫外吸收特征 四、结构鉴定(二)波谱学方法 1.紫外光谱 (2)萘醌类的紫外吸收特征 四、结构鉴定(二)波谱学方法 1.紫外光谱 (2)萘醌类的紫外吸收特征 引入助色团(如-OH,-OMe)使相应吸收峰——红移 醌环上引入助色团——影响257nm——红移 (不影响苯环引起的吸收) 苯环上引入?-OH——影响335nm——红移到427nm 四、结构鉴定(二)波谱学方法 1.紫外光谱 (3)蒽醌类的紫外吸收特征 羟基蒽醌类有五个主要吸收带 第 Ⅰ 峰—— 230 nm左右(母核的强吸收峰) 第 Ⅱ 峰—— 240 ~ 260 nm (苯样结构引起) 第 Ⅲ 峰—— 262 ~ 295 nm (醌样结构引起) 第 Ⅳ 峰—— 305 ~ 389 nm (苯样结构引起) 第 Ⅴ 峰—— 400 nm (醌样结构中 C=O引起) -OH取代将影响相应的吸收带向红位移 四、结构鉴定(二)波谱学方法 1.紫外光谱 (3)蒽醌类的紫外吸收特征 羟基蒽醌类化合物的红外区域有: VC=O 1675 ~ 1653 cm-1 (羰基的伸缩振动) V-OH 3600 ~ 3130 cm-1 (羟基的伸缩振动) V芳环 1600 ~ 1480 cm-1 (苯核的骨架振动) 母核上无取代: 两个C=O只给出一个吸收峰1675 芳环上引入一个?-OH时,给出两个C=O吸收峰: 1675 ~ 1647 (游离C=O) 1637 ~ 1608 (缔合C=O) 四、结构鉴定 (二)波谱学方法 2.醌类化合物的红外光谱(IR) 返回到80 四、结构鉴定 (二)波谱学方法 3.醌类化合物的核磁共振光谱(NMR) 1H-NMR (1)醌环上的质子 四、结构鉴定 (二)波谱学方法 3.醌类化合物的核磁共振光谱(NMR) 1H-NMR (1)醌环上的质子 供电子基团 四、结构鉴定 (二)波谱学方法 3.醌类化合物的核磁共振光谱(NMR) 1H-NMR (2)芳环质子 当有取代基时,峰的数目及峰位都将改变。 四、结构鉴定 (二)波谱学方法 3.醌类化合物的核磁共振光谱(NMR) 13C-NMR (1)1,4-萘醌类 四、结构鉴定 (二)波谱学方法 3.醌类化合物的核磁共振光谱(NMR) 13C-NMR (2)9,10-蒽醌类 P-苯醌——82、80、54、52 1,4-萘醌——104、76、50 9,10-蒽醌——180、152、90、76 四、结构鉴定 (二)波谱学方法 4.醌类化合物的质谱(MS) 主要特征如下: (1)分子离子峰通常为基峰; (2)失去1~2分子CO; (3)特征碎片峰:(m/z) 本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 五、生物活性 (一)泻下作用 如:大黄中主要泻下成分为——二蒽酮类成分 (二)抗菌作用 大黄酸、大黄素、芦荟大黄素等具有此作用 (三)止血作用(茜草中的茜草素类成分) (四) 扩张冠状动脉的作用,用于治疗冠心病、心肌梗死等 ( 丹参中丹参醌类) (五) 其它作用 抑制大鼠乳癌及艾氏腹水癌有明显作用 对cAMP磷酸二酯酶有显著的抑制作用 本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 本 章总结 学习目标: 1.掌握醌类化合物的分类及基本结构。 2.掌握醌类化合物性质(颜色、升华性、溶解性、酸性、显色反应)。 3.掌握蒽醌类化合物常用的提取分离方法。 4.掌握大黄、丹参的结构、鉴定方法、提取分离方法。 5.熟悉蒽醌类化合物的红外光谱。 重点:蒽醌的结构,性质,提取分离方法; 大黄、丹参成分的结构。 难点:蒽醌酸性强弱的规律。 (一)单选题 1.醌类化合物结构中只具有对醌形式的是_________ A.苯醌 B.萘醌 C.蒽醌 D.菲醌 2.醌类化合物都具有的性质是

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