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《有机化学C》课程教学大纲 课程英文名称：Organic Chemistry C 课程编号：111990050 课程类别：公共基础课 课程性质：必修课 学 分：4.5 学 时：72（其中：讲课学时：48 实验学时：24 上机学时:0 ） 适用专业：生物、园艺、食品、生技、农学、动科、制药、核燃、环境等 开课部门：材料科学与工程学院 一、课程教学目的和课程性质 《有机化学》是高等学校生物类等专业本科学生的一门必修的专业技术公共基础课程。它是应用必要的有机化学知识研究有机化合物的组成、分子结构、性质、合成、反应机理等问题，其基本知识、基本理论和基本技术是从事生物技术等研究和设计的工程技术人员所必须掌握的。 通过学习本课程，应使学生熟练掌握各类有机化合物结构、性质及其相互关系的基本知识；掌握原子轨道杂化理论在有机化学中应用的基本规律；掌握电子效应对有机化合物性质和反应机理进行解释的基本理论；掌握利用有机化合物的性质进行合成、鉴别和鉴定、推测结构的基本方法；了解有机反应机理；了解各类有机化合物在生命科学、医药科学、核燃科学、环境科学等领域的应用；了解有机化学学科领域的新成果和发展动态；基本上具有利用有机化学知识和理论分析和解决该领域中实际问题的能力。 二、本课程与相关课程的关系 先行课程：无机化学、分析化学；后继课程生物化学、酶工程、分子生物学、蛋白质工程和基因工程等。 重点：三种杂化轨道与有机化合物分子空间结构和能量之间的关系。 难点：原子轨道杂化理论在有机化学中的应用。杂化轨道 2、领 会：价键理论；杂化轨道理论；共价键的断裂方式。 3、简单应用：判断分子的极性、试剂的亲电性和亲核性。 4、综合应用：利用酸碱质子理论判断化合物的酸碱类型。 第2单元 烷烃（3 学时） [知 识 点] 烷烃的命名：碳原子的类型、烷基、普通命名法、衍生物命名法和系统命名法；链烷烃的物理性质（沸点、熔点、相对密度等）；构象异构（乙烷和丁烷的构象、透视式和Newman投影式）；链烷烃的化学性质：卤代（卤代反应及其反应机理——自由基历程、卤代反应的取向与自由基的稳定性、反应活性与选择性）、氧化和燃烧、热裂反应。 [重 点] 烷烃的系统命名法；构象异构链烷烃的化学性质自由基。自由基 2、领 会：乙烷和丁烷的构象、透视式和Newman投影式；自由基取代反应机理。 3、简单应用：烷烃的命名：碳原子的类型、烷基、普通命名法、衍生物命名法和系统命名法。 4、综合应用：判断烷烃构象异构的稳定性。 第3单元 脂环烃（3 学时） [知 识 点] 脂环烃的异构和命名；脂环烃的环张力及其稳定性；脂环烃的顺反异构；环己烷及其衍生物的构象（船式和椅式、a键和e键）；脂环烃的物理性质；环烷烃的化学性质——取代反应、氧化反应、加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢）；多脂环化合物：十氢化萘的构象、金刚烷；脂环烃的制备：分子内偶联法、芳香化合物的催化氢化。 [重 点] 脂环烃的环张力及其稳定性；环己烷及其衍生物的构象（船式和椅式、a键和e键）；环烷烃的化学性质。 [难 点] 环己烷及其衍生物的构象（船式和椅式、a键和e键）。 [基本要求] 1、识 记：脂环烃的异构和命名；脂环烃的物理性质；环烷烃的化学性质——取代反应、氧化反应、加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢）。 2、领 会：脂环烃的环张力及其稳定性；脂环烃的顺反异构；环己烷及其衍生物的构象（船式和椅式、a键和e键）。 3、简单应用：命名脂环烃的顺反异构；利用环丙烷的加成反应鉴别烷烃。 4、综合应用：正确书写环己烷的椅式构象，并判断其稳定性。 第4单元 电子效应（3学时） [知 识 点] 共价键的极性；诱导效应：诱导效应的定义和传递，诱导效应的相对强度，动静态诱导效应；烷基的电子效应：吸电子诱导效应、给电子效应；共轭效应：电子离域与共轭效应的定义，共轭体系和共轭效应；空间效应：立体效应、场效应。 [重 点] 诱导效应和共轭效应的定义及其分类。 [难 点] 诱导效应和共轭效应在有机反应机理中的应用。 [基本要求] 1、识 记：共价键的极性；诱导效应、共轭效应和空间效应的定义和分类。 2、领 会：从吸电子和给电子效应出发，领会诱导效应和共轭效应对分子结构的影响。 3、简单应用：判断分子极性、有机分子中基团的诱导效应和共轭效应。 4、综合应用：从诱导效应和共轭效应出发，说明有机反应机理。 第（学时） 烯烃构造异构、命名、物理性质和化学性质（亲电加成反应及Markounikov规则、过氧化物效应，氧化反应，聚合反应，αH的取代反应等）；烯烃的构型异构及顺/反、Z／E标记法；诱导效应和碳正离子的稳定性烯烃的制备烯烃的Z／E标记法（取代基的优先次序规则）π键