色層分析法.doc

醇類化學反應 班級：化材二乙 組別：第一組 實驗目的 了解醇類的化學反應性及其鑑定試驗 實驗目的 了解醇類的化學反應性及其鑑定試驗 實驗原理 醇類為脂肪族中用途最廣的合成原料，可製造烯類 、鹵烷類、醚 類、醛類、酸類及脂類等，可做為化學反應的溶劑，如甲醇及乙醇。 醇與酚在結構上很容易混淆；即一種化合物中，其羥基連接在烷基碳原子上稱之醇類，而連接芳香環碳原子上者稱之為酚類。其性質亦大不相同。 醇類如同烷類等可其他類可分成第一級、第二級、第三級醇，而R-原子團在結構上之不同，會影響醇的反應速率，在某些情況下，甚至會影響反應種類。 以羥基的數目可分成一元醇、二元醇、三元醇，其用途亦相同。 醇類的化學反應乃取決於其官能基羥基，其反應類型可分成下列三種型式： RO-H，即O-H鍵斷裂的反應。 R-OH，即C-O鍵斷裂的反應 接羥基的碳之氧化反應。 (一)O-H鍵的斷裂： 鹽的形成：醇類的酸性反應 脂肪醇的酸性不足以與NaOH和KOH等強鹼作用，然而與活性金屬作用將可產生醇鹽。 至於醇的酸鹼度之絕對值可藉由 PH計測知，而其弱酸性，則可由相對酸度或相對鹼度予以判斷。 因為醇有烷基存在，而烷基乃為釋放電子基，必能使羥基負電荷增加，而使羥機上的陰離子不安定；及減少釋放氫離子的趨勢；因此使醇成為較水微弱之酸。 (二)C-O鍵的斷裂： 1.烯類的形成：醇類的脫水反應 醇脫水反應方式可分為分子內脫水反應、同類分子間脫水反應、異種分子間脫水反應等。 分子內脫水反應：其反應難易順序；1。＜2。＜3。 2.醚類的形成：醇類的脫水反應 則屬於同類分子間脫水反應；因受客觀條件因素左右，產生純醚或混醚： 鹵烷的形成：醇與鹵化氫反應 無論是由乾燥鹵化氫氣體通過醇，抑或將醇與濃鹵酸加熱，兩者均取代反應而得鹵化物。 醇類對HX的反應性強弱次序為：丙烯基、benzyl基＞3。＞2。＞1。＜CH3。即1。醇的反應性最低，且在鹵化氫中以HCl對醇類反應性為最低(反應性HI＞HBr＞HCl)，因此可由路卡斯試劑來檢驗醇的種類。 實驗室中，首先由1。醇、2。醇、3。醇分別與路卡斯試劑作用，依發生反應的時間來判別各種醇類，通常可分辨出1。醇，而2。醇與3。醇可由濃鹽酸的作用判別之。 (三)醇的氧化反應 醇類的氧化產物依氧化程度而產生醛類、酮類以及羧酸類，一般有機化合物的氧化反應所採取的強氧化劑為高錳酸鉀及重鉻酸鉀。但在高溫下，以金屬銅粉當催化劑，亦可使一級純氧化成醛類。 3。醇 (在中性或鹼性的高錳酸鉀，溶液中進行，因條件較溫和所以不發生氧化，但在酸性條件下或許會有其他反應發生)。3。醇在酸性高錳酸鉀溶液中，會先產生烯烴在行氧化後加水可得到二元醇。 第二級醇類氧化產生酮類，但因酮的還原性不如醛之強，因此無法再進行氧化產生羧酸。若強行氧化，可能發生碳與碳之鍵結斷裂，生成較小的酸。 第三級醇連接羥基的碳上缺乏H原子，因此無法發生氧化反應。將未知物的醇在鹼性的高錳酸鉀溶液中進行氧化，若產物為醛或羧酸則其必為1。醇，如產物為酮則必為2。醇，若無變化，即表示為3。醇。 除上述幾種方法可以檢驗醇種類外，亦可由碘仿反應來鑑定醇的結構。該反應可檢驗醇的結構是否為1。醇、2。醇、3。醇 實驗器材 試管、量筒、橡皮塞、加熱裝置。 實驗藥品 藥品 性質 乙醇 化學式 CH3CH2OH 摩爾質量 46.06844(232) g mol1 外觀 無色清澈液體 密度 0.789 g/cm3 (液) 熔點 114.3?°C (158.8 K) 沸點 78.4?°C (351.6 K) 在水中的溶解度 混溶 pKa 15.9 黏度 1.200 mPa·s (cP), 20.0?°C 分子偶極矩 5.64 fC·fm (1.69 D) (氣) 化學式 C3H8O 摩爾質量 60.10 g mol1 外觀 無色液體 密度 0.786 熔點 -89?°C (185 K) 沸點 82.3?°C (355 K) 在水中的溶解度 可混溶 pKa 16.5 黏度 2.86 cP at 15?°C1.77 cP at 30?°C 分子偶極矩 1.66 D 氣態 第三丁醇 化學式 C4H10O 摩爾質量 74.1216(42) g mol1 密度 0.78086 g/cm3 熔點 25.69 °C - 298.84 K 沸點 82.4 °C - 355.55 K 冰醋酸 化學式 CH3COOH 摩爾質量 60.05 g mol1 外觀 無色