2－二甲基环己烷反－1.ppt

* * 第五章 脂环烃 ——结构上具有环状碳骨架，而性质上与脂肪烃相似的 烃类，总称为脂环烃。 分类 ——饱和的脂环烃，通式是：CnH2n。 脂环烃 环烷烃 环烯烃 环二烯烃 环炔烃 ——脂环烃的环上有一个双键。 ——脂环烃的环上有一个三键。 ——脂环烃的环上有两个双键。 双环化合物 桥环化合物 5.1 脂环烃的定义和命名 螺环化合物 1）环烷烃的命名 规则：a)以碳环为母体，环上侧链作为取代基。环状母体的 名称是在同碳直链烷烃的名称前加上“环”字。 b)环上碳原子编号顺序，以取代基所在位置的号码最 小为原则。命名时要标出取代基的位置。 脂环烃的命名 1,2-二甲基环戊烷 环丙烷 环丁烷 1 1 3 1 4 甲基环丙烷 1-甲基-3-乙基环己烷 1,1,4-三甲基环己烷 例 题 ? 环上C－C单键不能自由旋转，故环烷烃分子中，只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团，就存在构型不同的顺反异构体。 ? 含有三个以上碳原子的环烷烃，除与碳原子数相同的烯烃互为 同分异构体外，还有环状的同分异构体。 （I） （II） （III） （IV） 顺-1, 4-二甲基环己烷 反-1, 4-二甲基环己烷 环烷烃的顺反异构现象 命名规则： 1) 以不饱和碳环为母体，环上侧链作为取代基。 2) 环上碳原子编号顺序，以不饱和键所在位置的号码最小 为原则。 3)带有侧链的环烯烃命名时，若只有一个不饱和碳上有侧链， 该不饱和碳编号为1；若两个不饱和碳上都有侧链，或都没 有侧链，则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外， 还要同时以侧链位置号码的加和数较小为原则。 2）环烯烃的命名 环戊烯 环壬炔 1, 3-环己二烯 3 2 1 5 4 1 2 3 1 3 2 3 1 2 4 6 5-甲基-1, 3- 环己二烯 1-甲基-1-环己烯 3-甲基-1-环己烯 1,6-二甲基-1-环己烯 ? 脂环烃分子中含有两个碳环的叫做双环化合物；其中两个环共有一个碳 原子的叫做螺环化合物；共有两个或更多碳原子的叫做桥环化合物。 螺原子 桥头碳 螺[2. 4]庚烷 双环[2. 2. 1]庚烷 ? 双桥化合物结构上的共同点：都有两个“桥头”碳原子（即两个环共 用的碳原子）和三条连在两个“桥头”上的“桥”。 双环化合物 ①命名螺环化合物时，根据组成环的碳原子总数，命名为“某烷”，加上 词头“螺”。再把连接于螺原子的两个环的碳原子数目，按由小到大的次 序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。 ②命名双桥化合物时，根据组成环的碳原子总数，命名为“某烷”，加 上词头“双环”。再把各“桥”所含碳原子的数目，按由大到小的次序写 在“双环”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。 螺[3. 4]辛烷 双环[2. 1. 0]戊烷 双环[3. 1. 1]庚烷 3）双环化合物的命名 ③螺环或双环化合物的环上有取代基或不饱和键时，需要表 示出它们的位置。 a）螺环烃的环上碳原子编号，从连接在螺原子上的一个碳 原子开始，先编较小的环，然后经过螺原子再编第二个环。 b）桥环烃的环上碳原子编号，从一个桥头碳原子开始，先 编最长的桥至第二个桥头；再编余下的较长的桥，回到 第一个桥头；最后编最短的桥。编号的顺序，以取代基 位置号码加和数较小为原则。 3）双环化合物的命名 1 4 3 2 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 2 1 3 4 5 6 7 8 5-甲基螺[2. 4]庚烷 6-甲基双环[3. 2. 2]壬烷 1,7-二甲基双环[3. 2. 2]壬烷 8,8-二甲基双环[3. 2. 1]辛烷 双环[2. 2. 2]-2,5,7-辛三烯 例 题 环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃高一些，相对密度 也比相应烷烃高，但仍比水轻。 常见环烷烃的物理常数参见表5－1。 环烷烃的化学性质与相应的脂肪烃类似。但由于具有环 状结构，且环有大有小，故还有一些环状结构的特性。 5.2 脂环烃的性质 （1） 取代反应 （2） 开环反应——加成反应 （3） 氧化反应 5.2.1 环烷烃的反应 环烷烃与烷烃一样是饱和烃，在光或热的引发下可发 生卤代反应。 （1）取代反应 环烷烃中的小环化合物，特别是三碳环化合物，和一些试剂作用时易 发生环破裂而与试剂相结合的反应。这些反应常叫做开环反应，有时也 叫做加成反应。 热 （A） 催化加氢 环烷烃在催化剂存在下与氢作用，可开环与两个氢原子 相结合生成