天然产物化学黄酮类化合物详解.ppt

第五章黄酮类化合物 黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A。 3、颜色 黄酮的色原酮部分无色，在2-位上引入苯环后，即形成交叉共轭体系，使共轭链延长，因而呈现出颜色。黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄~黄色，查耳酮为黄~橙黄色，异黄酮类显微黄色，二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色。 （二）碱性 γ吡喃环上的1-氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。可与强酸成不稳定的盐。 3.锆盐 2%二氯氧锆甲醇溶液 有游离的3-或5-OH时，可生成黄色的络合物。 络合稳定性 3-羟基、4-酮基 5-羟基、 4-酮基加枸橼酸 ，5-OH黄酮褪色，3-OH黄酮仍呈鲜黄色。 5.氯化锶（SrCl2） 常用醋酸镁钾溶液为显色剂，二氢黄酮(醇)类可显天蓝色荧光，黄酮(醇)及异黄酮类等则显黄 ~橙黄~褐色。 2、黄酮醇类在碱性中先呈黄色，通入空气后变为棕色，据此可与其它黄酮类区别。 1. 硅胶柱层析：此法应用范围最广，主要适于分离异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化（或乙酰化）的黄酮及黄酮醇类。少数情况下，在加水去活化后也可用于分离极性较大的化合物，如多羟基黄酮醇及其苷类等。 吸附规律：极性大吸附牢。 如：A 苷元 B 单糖苷 C 二糖苷 Rf :ABC （1）苷元相同，洗脱先后顺序