【新步步高】2015-2016学年高二化学人教版选修5学案：第三章 第一节 第2课时 酚.docVIP

第2课时　酚 [学习目标定位]　1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。 1．苯与溴在FeBr3催化作用下的化学方程式为 苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为 2．乙醇与钠的反应方程式为 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 乙醇生成溴乙烷的方程式为 C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 乙醇与乙酸的反应方程式为。 3．下列化合物中属于醇的是CD，属于芳香醇的是C，属于酚的是AB。 探究点一　苯酚的弱酸性 1．苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43 ℃，易被氧气氧化而显粉红色。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 2．按表中要求完成下列实验并填表 实验步骤 实验现象 实验结论 得到浑浊液体 室温下，苯酚在水中的溶解度较小 浑浊液体变澄清 苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性 两溶液均变浑浊 苯酚的酸性比碳酸的酸性弱 3.写出上述实验中发生反应的化学方程式： [归纳总结] (1)苯酚的分子式C6H6O，结构简式OH，官能团。 (2)苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响，使苯环中羟基上的氢原子变的活泼(酚羟基比醇羟基更活泼)，能发生电离，显弱酸性(酸性比碳酸弱)。 (3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法：①用高于65 ℃的热水洗；②用酒精洗。皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗。 [活学活用] 1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是(　　) A．CH3CH2OH B．(CH3)3C—OH 答案　C 解析　同系物首先必须要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C项；同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团，比苯酚多一个CH2，所以为苯酚的同系物。 2．已知酸性强弱顺序为H2CO3 HCO，则下列化学方程式中正确的是(　　) A．①③ B．②③ C．①④ D．②④ 答案　C 解析　根据给出的酸性强弱顺序知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；②中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；③若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误。 探究点二　苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应 1．向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程式为 ，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。 2．在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 [归纳总结] (1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼，易被取代。 (2)检验酚羟基存在的方法有①过量的浓溴水产生白色沉淀，②FeCl3溶液会显紫色。 (3)苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈粉红色。 [活学活用] 3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 答案　B 解析　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，从而苯酚表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更易被取代；A、C、D项符合题意，B项不合题意。 理解感悟　苯基对其他基团的影响： (1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OHH—OHC6H5—OH。 (2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 4．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。 (1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：A ，B ，C 。 (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是① ，② 。 解析　根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只