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2014版福建化学《高考专题》专题课件:题型突破 四 有机合成与推断的解题步骤
2.理解反应条件与反应的关系:根据反应条件可以确定物质中可能含有的官能团,以及发生反应的类型。 (1)NaOH、乙醇,加热:卤代烃的消去反应。 (2)浓硫酸,加热:可能为酯化反应、醇的消去反应、醇分子的成醚反应、硝化反应、磺化反应等,最常见的为酯化反应和消去反应。 (3)NaOH、水,加热:卤代烃的水解、酯的水解,同时如果分子中含有酚羟基或羧基可被中和。 (4)Cu(OH)2或[Ag(NH3)2]OH,加热:醛基氧化形成羧基。 (5)O2、Cu:醇氧化形成醛或酮。 (6)Cl2、光照:烷基发生取代反应。 (7)Cl2或Br2、Fe或FeCl3:苯环发生取代反应。 (8)HCl、HBr:可能是醇的卤代反应。 ?类题试做,精题精练 1.(2013·北京石景山一模)有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下变化。 已知:①A、B、C、D均能与NaHCO3反应; ②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A苯环上的一溴代物只有两种; ③F能使溴水褪色且不含有甲基; ④H能发生银镜反应。 根据题意回答下列问题: (1)反应③的反应类型是 ;反应⑥的条件是 。 (2)写出F的结构简式 ;D中含氧官能 团的名称是 。 (3)E是C的缩聚产物,写出反应②的化学方程式?? 。 (4)下列关于A~I的说法中正确的是 (选填编号)。 a.I的结构简式为 b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物 c.G具有八元环状结构 d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH (5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式? 。 (6)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应但不能水解 ③苯环上的一卤代物只有2种 【解析】A、B、C、D均能与NaHCO3反应,说明这四种物质都 含有羧基;只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,说明A和D含 有酚羟基,A苯环上的一溴代物只有两种;F能使溴水褪色且不含 有甲基,说明能和溴发生加成反应,F能生成高聚物也说明F含有 碳碳双键。C在浓硫酸加热条件下能生成F和G,且C中含有羧 基,F比G的碳原子数少一半,说明③发生的是消去反应,⑤发生 的是酯化反应,同时说明C中含有羧基和醇羟基。F含有碳碳双 键和羧基,不含甲基,因此结构为CH2=CHCH2COOH,则C的结构可 能为HOCH2—CH2CH2COOH或 。H为C的氧化产 物,能发生银镜反应说明含有醛基,因此C的结构为 HOCH2—CH2CH2COOH,H为OHC—CH2CH2COOH。 I为F的加聚产物,则I为 。 根据A、B和C、D的碳原子数,可以确定D含有7个碳原子,且分子 中含有羧基和酚羟基,因此D为羟基苯甲酸。A苯环上的一溴代 物只有两种,说明两个取代基处于对位,则D为 。 A中含有酚羟基,则结构为 B为 题型突破 四 有机合成与推断的解题步骤 【题型分析】有机合成与推断是有机化学基础的必考题型,能全面考查学生对有机化学的掌握程度,从考查形式来说主要考查官能团的识别、反应类型的判断与方程式的书写和限制条件的同分异构体的书写。试题形式主要有两类: (1)通过有机框图形式展示物质之间的转化和合成路线,结合新信息全面考查学生的自学能力、思维能力; (2)通过分子式和反应条件的变化,正推、逆推确定物质的结构,综合考查物质的性质以及同分异构体的书写等。 类型一 运用反应条件、分子式、结构简式的推断题 【解析】(1)A的不饱和度为4,结合C→D的中间产物可逆推知, C为 ,B为 ,A为 ,所以A中 的含氧官能团的名称为羟基。 (2)由(1)的分析可知,羧酸a是乙酸,所以电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+。 (3)由(1)的推断可知,反应B→C发生的是对位上的硝化反应,所以化学方程式为 (4)根据D的分子式结合 可推出化合物D的结构简式为 (5)根据(4)的推断可知化合物E的结构简式为 再根据题干中所给的已知条件i可得 化合物F的结构简式为 ,所以 E→F中反应①和②的反应类型分别是加成反应和取代反应。 (6)根据(5)可知,F的结构简式为 (7)由于氨基和羧基可以缩合,且化合物G中含有3个六
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