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【3年高考2年模拟】(新课标)2017年高考化学一轮复习 考点22 烃和卤代烃(第37课时)烃和卤代烃课件
3.耗氧量大小比较 (1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳的百分含量和氢的百分含量有关。碳的百分含量越高,耗氧量越少,或y/x值越小,耗氧量越少。 (2)等质量的烃,若最简式相同,完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物也相同。推广:最简式相同的烃无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量就相同。 (3)等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+?)值的大小。其值越大, 耗氧量越多。 (4)等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(烃的一种衍生物,如乙烯和乙醇)或加成产物的同分异构体完全燃烧时,耗氧量相同。 ? 典例2????(2015辽宁沈阳月考)由两种气态烃组成的混合物,体积为10 mL,与过量的氧气混合再充分燃烧,将生成物通过浓H2SO4气体体积减少15 mL,再通过碱石灰气体体积又减少20 mL(气体体积均为同温同压下)。混合烃的组成可能为?( ????) A.C2H4和C2H2 B.C2H6和C2H4 C.CH4和C2H4 D.C4H10和C2H4 ?答案????A 10 mL该混合烃完全燃烧,生成二氧化碳20 mL、水蒸气15 mL,设烃的平均组成为CxHy,则根据C原子守恒有:10x=20,故x=2,根据H原子守恒有:10y=15×2,故y=3,即该烃的平均组成为C2H3,该烃可能为C2H4、C2H2组成的混合物。 用平均分子式法解有机题时应把握以下几点: ①当两种或两种以上物质混合时,不论以何种比例混合,总存在一个平均值,解题时只要抓住这个平均值,就能避繁就简,迅速解题。 ②平均值法的特点是“抓两头,看中间”,利用这一原理,可判断混合物的成分。 2-1????(2015广东中山月考)下列各组物质中,总质量一定时,不论以何种比例混合,完全燃烧生成水的质量为一恒量的是?( ????) A.CH4、C2H4 B.C2H2、? C.C4H10、C5H12 D.?、? ?答案????B 观察选项B的分子式,它们的最简式相同,即含氢量相同,当总 质量一定时,含氢元素的质量也一定,完全燃烧时生成水的质量也一定。而其他选项中两种烃的含氢量不同。 考点三 卤代烃的水解反应、消去反应及其在有机合成中的 应用 ? 1.卤代烃的水解反应和消去反应 反应 类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 反应 本质 和通 式 卤代烃分子中—X被水中的 —OH所取代,生成醇 R—CH2—X+NaOH? R—CH2OH+NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ?+NaOH?? +NaX+H2O 产物 特征 引入—OH,生成含—OH的化合物 生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 反应 规律 ①所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应;②多卤代烃水解可生成多元醇 ①能发生消去反应的卤代烃,在结构上必须具备两个条件:一是分子中碳原子数大于或等于2;二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子;②若与卤素原子相连的碳原子有多个相邻碳原子,且都能消去氢原子时,产物不止一种;③?型卤代烃发生消去 反应可生成? 2.卤代烃在有机合成中的应用 (1)引入羟基 R—X+NaOH? ROH+NaX (2)引入不饱和键 ???+HX (3)改变官能团位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤素原子的位置发生了变化。 例如以1-溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量2-溴丙烷: CH3CH2CH2Br? ?? ?。 (4)改变官能团的数目 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与卤素单质的加成反应得到二卤代烃。 如以1-溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量1,2-二溴丙烷: CH3CH2CH2Br? CH3CH? CH2? ?。 (5)进行官能团保护 如烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键: ?? CH3CH2Br? ?。 (6)增长碳链或构成碳环 卤代烃能与活泼金属反应,形成金属有机化合物。其中格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一,它是通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到的烃基卤化镁(RMgX)。 ? 3.卤代烃参与的有机合成中的经典路线 (1)一元合成路线 如:?? 卤代烃? 一元醇? 一元醛? 一元羧酸? 酯 (2)二元合成路线 如:???? ?? ?? ? ? 链酯或环酯或聚酯 (3)芳香化合物合成路线 如:?? ?? ? ? ?? ?? ? ?特别提醒????卤代烃都能水解,碳原子上连着一个卤素原子的水解后得到 醇,同一个碳原子上连着两个卤素原子的水解得到醛或酮。 ? 典例3????(2015辽宁大连期中)从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,有
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