有机化学（上）课件5.2 炔烃 二烯烃.ppt

有机化学 第五章第二节 二烯烃和共轭体系 Table of Contents 1 二烯烃的分类和命名 2 二烯烃的结构及特性 3 共轭体系及共轭效应 4 共轭二烯烃的化学性质 1 二烯烃的分类和命名 1.2 二烯烃的命名 二烯烃的命名与烯烃相似： 2 二烯烃的结构及特性 2.1 丙二烯的结构 2.2 1,3-丁二烯的结构 仪器测得，1,3-丁二烯分子中的10个原子共平面： 3 共轭体系及共轭效应 共轭体系中，由于原子间的相互影响，使电子云密度分布发生改变，内能更小，键长趋于平均化。 由于电子的离域使体系的能量降低、分子趋于稳定、键长趋于平均化的现象叫做共轭效应(Conjugative effect,用C表示)，也叫离域效应。 3.3.1 π-π共轭 3.3.2．p-π共轭 3.2.3 超共轭 4 共轭二烯烃的化学性质 4.1 1，2 -加成与1， 4-加成反应 4.2 双烯合成 4.3 聚合反应与合成橡胶 原因：电子离域的结果，共轭效应所致。 影响加成方式的因素 共轭二烯烃的亲电加成究竟是以1,2 – 加成为主还是以1,4 – 加成为主，与其结构和反应条件有关。总的说来，有如下规律： A. 为什么低温有利于1,2 – 加成，而高温有利于1,4 – 加成? 低温时生成产物的比例取决于反应所需的活化能，反应所需的活化能越小