糖类和核酸+课件.ppt

掌握：1.单糖的结构（葡萄糖的结构：开链式结构、氧环式结构） 单糖的环状结构 葡萄糖的哈沃斯(sir wlter haworth)透视式 主要内容 第一节 糖类 一、 单糖 二、 寡糖和多糖 三、 扩展性知识 糖类的分类： 象这种单糖溶液的[α]D随时间的变化而改变，最后达到一个定值的现象，叫做变旋光现象。 (三)化学反应 1、成苷(甙)(glycoside)反应 环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合物中的羟基、氨基或硫羟基等失水，生成的失水产物称为糖苷，也称为配糖体。由葡萄糖衍生的糖苷叫葡萄糖苷，失水时形成的键叫苷键。 糖苷的名称由三部分组成： 糖苷基+配基+糖苷键 2. 糖苷从结构上看是缩醛，在碱性条件下是稳定的，但可用温和的酸性条件水解，生成糖和配基。而普通的醚键在温和的酸性条件下是稳定的，只有在强的HX作用下才分解。 2、氧化反应 （1） 用斐林(Fehling)试剂、杜伦(Tollens)试剂、本尼迪特(Benediet)试剂氧化 斐林试剂 or 土伦试剂 （2）与溴水的反应 溴的水溶液很快与醛糖反应，选择性地将醛基氧化成羧基,然后生成内酯。 酮糖不发生此反应，因此可作为区分两类糖的鉴别反应。 （３）与稀硝酸的反应 ４、与含氮试剂的反应(成脎反应) 　　 结论： 只是C1、C2不同的糖，将生成同一种糖脎。换言之，凡生成同一种糖脎的己糖，其C3、C4、C5的构型相同。 ７、酸性条件下的脱水 　　 　　　在弱酸条件下，具有β －羟基的羰基化合物易发生β－羟基与α－氢的脱水反应，形成α， β－不饱和羰基化合物。 　　　糖具备上述特征，因此，在酸性条件下易脱水形成二羰基化合物。在强酸条件下，戊醛糖和己醛糖经多步羟基脱水，分别形成呋喃甲醛和５－羟甲基呋喃甲醛。 如：脱水反应（显色反应）（1）莫利许反应（Molisch）（作为糖类和其它有机物的鉴别）在糖的水溶液中加入α-萘酚的醇溶液，然后沿着试管壁再缓慢加入浓硫酸，不得振荡试管，此时在浓硫酸和糖的水溶液交界处能产生紫色的环。所有糖（包括低聚糖和多糖）均能发生莫利许反应，因此是鉴别糖最常用的方法之一。 三、重要的单糖 1、葡萄糖 人体血液中的葡萄糖叫做血糖。正常人血糖浓度维持恒定，其含量为4.4-6.7mmol/L。当血糖浓度超过9-10 mmol/L时，糖可随尿排出，出现糖尿现象。 １.（+）麦芽糖（Maltose） 分子式C12H22O11 　　麦芽糖是淀粉水解的产物。 　　麦芽糖有变旋现象，分子内存在游离的半缩醛羟基，故为还原糖。 　　 麦芽糖的结构证明如下： 1. 水解得到两分子D-葡萄糖； 结论： 麦芽糖是由一分子α- 葡萄糖与另一分子葡萄糖C4上的羟基彼此缩合失水而成的，通常将这种形式的苷键称之为1,4 – 苷键。 由于麦芽糖分子还有一个自由的苷羟基，所以它存在着β- 异头物与α- 异头物的动态平衡： 全名： 4-O-（α–D-吡喃葡萄糖基）- D-吡喃葡萄糖 3.（+）-乳糖(lactose) 乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，工业上可从乳清中获得。有变旋现象，是还原糖。 4、（+）-蔗糖(sucrose) 　　　蔗糖在甘蔗和甜菜中含量最多，是自然界分布最广的双糖。无变旋现象，是非还原糖。 　　　　　　　　　 这只能借助生化法——酶来证明（酶对糖的水解具有选择性）： 实验结果： 蔗糖可被麦芽糖酶水解，证明蔗糖是一种α- 葡萄糖苷； 蔗糖又可被转化糖酶水解，证明它又是β- 果糖苷。 （二）多糖 　 　　　纤维素是自然界分布最广、存在最多的有机物。它是D-葡萄糖以β -１，４苷键相连的聚合物。 　　　淀粉是人类获取糖类的主要来源。可分为直链淀粉和支链淀粉两类。淀粉溶液与碘可产生紫蓝色，是直链淀粉的定性鉴定反应。 　　　糖原是人和动物体内，经一系列酶催化反应，将多个葡萄糖组合而成的分支多糖。 3 淀粉的性质： (1)水解： 淀粉新进展：制药业 　　加拿大Labopharm公司研究的其核心技术是Contramid，为交链直链淀粉(cross-linkedamylose)，作为制备片剂时的辅料，使活性物质控制释放，其技术特点为药物装载量大，可用于药物范围广泛，适用于溶解度小、生物利用度差、可溶性及pH敏感性药物，制备成口服固体制剂，可减少给药次数，改善药物性能。 第三节 扩展性知识 一、环糊精 　　 　　　环糊精是经浸解