有机化学第五章立体化学基础课程.ppt

目前常用拆分方法 生物拆分法 选择吸附法 化学方法 （一）生物拆分法 CH3CHCOOH (CH3CO)2O NH2 CH3—CH—COOH 猪肾酶 NH—C—CH3 O H—C—NHC—CH3 CH3 COOH O H2N H COOH CH3 + D—N—乙酰基丙氨酸 L—丙氨酸 乙酸乙酯 萃取 外消旋体的拆分 对于外消旋碱的拆分，常用旋光性的酸 如： （+）一酒石酸 （一）一二乙酰酒石酸 （-）一二苯甲酰酒石酸（+）一樟脑磺酸（-）一苹果酸 对于外消旋酸的拆分，常用旋光性的碱如： （-）一番木鳖碱 （ - ）一马钱子碱 （+）一辛可宁碱 （-）咖啡碱 （-）一喹宁碱 （-）一麻黄碱 （二）选择吸附法 （三）化学方法 （±）-RCOOH+2(+)-R′ – NH2 (一)-RCOOH·(+)R′ – NH2 (+)-RCOOH·(+)-R′ – NH2 (-)R-COOH·(+)-R′ – NH2 重结晶 溶液 (+)-RCOOH + (+)R′ – NH2 · HCl (-)-RCOOH + (+)-R′ – NH2 · HCl HCl HCl (+)-RCOOH·(+)-R′–NH2 (-)-RCOOH·(+)-R′ – NH2 拆分的步骤可用通式表示如下： (+)-R-COOH·(+)-R′ – NH2 (一)-RCOOH·(+)R′