第二节 芳香烃浅析.ppt

第二章 烃和卤代烃 一、苯的结构和性质 1、物理性质 苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1℃，熔点是5.5℃。 煤焦油的分馏 石油的催化重整 * 芳香烃： 分子里含有一个或多个苯环的烃 结构特点：苯分子中的碳碳介于单键和双键之间的一种独特的键。 分子式：Ｃ6Ｈ6 苯的结构简式 由于习惯，凯库勒式仍使用 平面正六边形 2、苯的组成及结构 苯分子的比例模型和球棍模型 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 3、苯的化学性质 （1）、氧化反应 苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 A、燃烧 B、不能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 注：苯可以使溴水褪色，发生的是萃取，是物理变化 （2）、取代反应 A、卤代反应—与卤素单质的反应（液溴） 溴苯是密度比水大的无色油状液体，难溶于水，溴苯由于溶解Br2而显褐色 + Br2 Fe Br + HBr↑ a.反应装置 b.反应现象 剧烈反应，导管口有白雾，杯底有褐色不溶于水的液体，锥形瓶中滴加硝酸银溶液有浅黄色沉淀(AgBr)产生 苯与溴的取代反应 不用加热，放热反应 注意： 1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气，二是冷凝回流（溴和苯的蒸气） 3、注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，因为HBr极易溶于水，容易引起倒吸。 4、为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 5、褐色是因为溴苯中含有杂质溴，如何除去？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 先用水洗（分层：上苯，中水，下溴苯），取下层，再用NaOH溶液洗，除去溴，再用水洗，干燥后得无色的溴苯。 B、硝化反应（苯分子中的H原子被硝基取代的反应） （硝基苯） + H2O + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 注意： （2）、采用水浴加热 温度一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热； 如果超过100 ℃，还可采用油浴； 0～300 ℃，沙浴温度更高。 （1）、不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，难溶于水，比水重，油状液体。 （3）、温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 （4）、长导管的作用：冷凝回流。 （5）、浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂 （7）、为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。 （6）、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70 --80℃时会发生反应。 C、磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应） （3）、加成反应 小结：易取代、难加成、难氧化 + H2O （苯磺酸） + HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + 3H2 Ni 二、苯的同系物 1.概念： 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。 2.通式：CnH2n-6 (1)氧化反应:(苯环的侧链被氧化) 3.性质： (2)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) 浓硫酸 （3）、加成反应 + 3H2 Ni CH3 ︱ CH3 ︱ 甲基环己烷 稠环芳香烃——由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子的芳香烃 萘 蒽 无色片状晶体，有特殊气味，易升华 无色晶体，易升华 总结：烷、烯、炔通常是指链状的烃，而芳香烃是一类环状的烃。苯及苯的同系物是芳香烃的一部分，分子中还可以存在多个苯环，或几个苯环紧密排列的芳香烃，但这些芳香烃物质不一定是苯的同系物，因为组成上不是相差几个CH2,苯、甲苯是芳香烃中重要的物质。