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有机化学反应类型 第二课时
第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型 第二课时
目标与要求:
1.识记有机化学反应的主要类型,能够从反应物、试剂、条件、产物等不同角度分析有机化学反应。
2.通过学习,初步建立起根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路,加深学生对有机物结构特点的理解。
一、【预习探究】
1.消去反应
(1)反应特点
在一定条件下,有机化合物脱去 (如H2O、HBr等)生成分子中有 的化合物。
(2)应用:在碳链上引入 。
(3)常见的消去反应
①醇的消去反应
a.反应条件: 、
②卤代烃的消去反应
a.反应条件:
【预习检测】
1.下列反应中,属于消去反应的是
A. +HO—NO2→ —NO2+H2O
B.CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
C.CH2=CH—CHO+2H2→ CH3CH2CH2OH
D.CH3CH2OH→ CH2=CH2↑+H2O
2.下列物质中,发生消去反应生成的烯烃只有一种的是( )
A.2-丁醇 B.2-甲基-2丙醇
C.1-丁醇 D.2-甲基-2-丁醇
二、【合作释疑】
1.消去反应
(1)卤代烃发生消去反应条件:强碱的醇溶液、加热。
(2)卤代烃发生消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如 CH2==CH2↑+HCl
或写成 : NaCl+CH2==CH2↑+H2O
(3)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:
CH2==CH—CH2—CH3+HCl
或 CH3—CH==CH—CH3+HCl
2.三大有机反应类型比较
类型 取代反应 加成反应 消去反应 反应物种类 两种 两种 一种 有机物结构特征 分子中存在极性单键 分子中存在双键、叁键或苯环 分子中含醇羟基或卤素原子、存在H 有机物种类 烷烃、芳香烷、卤代烃、醇、羧酸、酯等 烯烃、炔烃、醛、酮、腈等 卤代烷、醇等 生成物种类 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种
(有机物) 两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)
典例剖析:
【例1】下列物质分别与NaOH的醇溶液共热,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是( )
变式训练:下列卤代烃中,能发生消去反应的是( )
三、当堂检测:
1.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性贤衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3
2.下列卤代烃中,不能发生消去反应的是( )
3.下列化合物中,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( )
A.氯仿 B.一氯甲烷 C.乙醇 D.氯乙烷
4.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
5.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需要经过的反应是 ( ) A.加成-消去-取代
B.消去―加成―取代 C.取代―消去―加成
D.取代―加成―消去
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