第三章 烯烃概要.pptVIP

α-H的反应机理 α-H的反应的副反应 为了减少该副反应的发生，更好的得到取代反应产物，应该在低浓度的氯（溴）的存在下反应。 NBS 溴代（自由基取代） 七、聚合反应 第四节 烯烃的制备 * 为什么反马？ * * 诱导效应的大小：由原子或基团的电负性大小确定。 N+R3 -NO2 C=O -F -Cl -Br -I -OCH3 -NHCOCH3 -C≡C -C6H5 -CH=CH2 -H -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -COO- -O- 在 H 前面的为吸电子基，-I 在 H 后面的为给电子基, +I （2）马氏加成规则的解释 ① 诱导效应的影响： 碳正离子上连接的烷基越多，正电荷越分散，碳正离子越稳定! 马氏规则应用到带有其它官能团的烯烃衍生物时，需要从原理上进行分析。例如： CH2=CH-CF3 HBr AlBr3 （A） 主要产物 因此马氏规则更确切的说法是: 当一种不对称试剂与双键发生离子型加成时,试剂中的正电性部分主要加到能形成较稳定碳正离子的那个碳原子上。 -CF3是极强的吸电子基，间接相连的C+更稳定！（正电荷越分散，碳正离子越稳定） 3、碳正离子的重排 碳正离子重排的动力是为了生成更稳定的碳正离子。 甲基的2、3—迁移重排，由2o变为3o正碳