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第九章 醇和酚 P321 习题9.1 用系统命名法命名下列化合物： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 习题9.2 写出下列化合物的构造式，并指出它是伯醇、仲醇还是叔醇。 异戊醇 (伯醇) 2-环己烯-1-醇 (仲醇、烯丙醇) (3) 1-环戊烯基甲醇 (伯醇、烯丙醇) (4) 对乙基苯酚 (5) 均苯三酚(根皮酚) (6) 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸) 习题9.3 命名下列多官能团化合物： (1) (2) (3) (4) P328 习题9.4 由指定原料合成下列化合物： 由氯苯和必要的无机原料合成2,4-二硝基苯酚。 解： 由苯和丁烯合成苯酚和丁酮。 解： P330 习题9.5 不用查表，将下列化合物的沸点由低到高排列成序： (1) 正己醇 (2) 3-己醇 (3) 正己烷 (4) 正辛醇 (5) 2-甲基-2-戊醇 解：沸点：正己烷＜2-甲基-2-戊醇＜3-己醇＜正己醇＜正辛醇 P330 习题9.6 乙醇与氯甲烷具有相近的相对分子质量，它们之中沸点最高的是哪个，为什么？ 解：沸点：C2H5OH＞CH3Cl 原因：乙醇可形成分子间氢键，从而使分子间作用力增大，沸点增高； 氯甲烷不能形成分子间氢键，从而分子间作用力小于乙醇，沸点低于乙醇。 P330 习题9.7 对硝基苯酚的沸点(295℃)和熔点(114℃)均比邻硝基苯酚的沸点(214.5℃)和熔点(44.5℃)高，为什么？ 解：对硝基苯酚可形成分子间氢键，分子间作用力强： 邻硝基苯酚可形成分子内氢键，分子间作用力弱： P332 习题9.8 如何用IR谱图区分对甲苯酚与苯甲醇？ 解： 化合物 吸收峰/cm-1 归属 吸收峰/cm-1 归属 对甲苯酚 1230 νC-O(酚) ~820 苯环上对二取代 苯甲醇 1050 νC-O(一级醇) ~700、750 苯环上单取代 P332 习题9.9 试根据化合物C7H8O的IR谱图及1H-NMR谱图确定其分子结构。 解：题给化合物为间甲苯酚： P335 习题9.10 实验室需要无水苯时，常常利用金属钠除去苯中的微量水，但乙醇中含有微量水时，则不能用金属钠除去，为什么？ 解：乙醇分子中醇羟可与金属钠反应： 习题9.11 和的酸性哪一个强？为什么？ 解：的酸性强，因为-Cl有吸电子诱导效应。 P335 习题9.12 试比较对硝基苯酚、苯酚和对甲酚的酸性强弱，通过比较你能得出什么一般性的结论？ 解：酸性：对硝基苯酚＞苯酚＞对甲酚。 结论：芳环上有硝基等吸电子基时，酚的酸性增强；芳环上有甲基等给电子基时，酚的酸性减弱。 P335 习题9.13 环己醇中混有少量苯酚，试除去之。 解：用5%NaOH溶液洗涤之。 P335 习题9.14 将下列化合物按碱性由强到弱排列成序： (1) (A) (B) (C) (2) (A) (B) 解：(1) B＞A＞C　　　　　　　　　（2）B＞A P339 习题9.15 完成下列反应式： (1) (2) (3) (4) P339 习题9.16 [α]=+6.9°的(R)-2-丁醇与对甲苯磺酰氯反应后，生成对甲苯磺酸仲丁酯，然后在碱性条件下水解得[α]=-6.9°的仲丁醇。试写该反应的机理。 解： P339 习题 9.17 完成下列转变： (1) 解： (2) 解： (3) 解： P343 习题9.18 完成下列反应式： (1) (2) (3) (4) (5) (6) P349 习题9.19 完成下列反应式： (1) (2) (3) (4) P349 习题9.20 写出下列反应的机理： (1) (R)-2-己醇与氢溴酸反应(SN2条件)。用立体表达式表示。 解： (2) 解： (3) 解： P349 习题9.21 试由2,2-二甲基-1-丙醇(新戊醇)合成2,2-二甲基-1-卤丙烷(新戊基卤)。采用两种方法。 解：方法1： 方法2： P352习题9.22 选择适当的醇脱水制取