第十一章酚和醌习题解答方案.ppt

习题答案—p269～271 1．用系统命名法命名下列各化合物： 2.写出下列各化合物的构造式： 3．写出邻甲苯酚与下列各种试剂作用的反应式： 4．用化学方法区别下列各化合物： 5．分离下列各组化合物： 6．比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。 9. 由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列各化合物： 13．有一芳香族化合物（A），分子式为C7H8O，不与钠发生反应，但能与浓HI作用生成（B）和（C）两个化合物，（B）能溶于 NaOH，并与 FeCl3作用呈显紫色。（C）能与 AgNO3溶液作用，生成黄色碘化银。写出（A）、（B）、（C）的构造式。 * * 11 6 12 13 7 2 3 8 9 10 4 5 1 间甲苯酚 4-乙基-1,3-苯二酚 2,3二甲基-1-苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 邻甲氧基苯酚 对羟基苯磺酸 1-甲基-2-萘酚 9-羟基蒽 1,2,3-苯三酚 5-甲基-2-异丙基苯酚 8-硝基-4-萘酚 2-氯-9,10蒽醌 （1）对硝基苯酚 （2）对氨基苯酚 （3） 2,4-二氯苯氧（基）乙酸 （4） 2,4,6-三溴苯酚 （5）邻羟基苯乙酮 （6）邻羟基乙酰苯 （7）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（二六四抗氧剂） （9）2,6-蒽醌-二磺酸（ADA） （8）1,4-萘醌-2-磺酸钠 (1) (2) (3) (4) (8) (7) (6) (5) (11) (13) (12) 解： （1）苯和苯酚 NaOH/H2O 水溶液 有机层（苯） HCl 固体物（苯酚） 水层（弃） 酚分子中由于p-π共轭效应的影响，氧原子的电子云密度降低，H-O键减弱，有利于H以质子形式离去，形成稳定的苯氧负离子。 取代酚的酸性强弱，与芳环上的取代基性质和位置有关。当羟基的邻、对位上有强吸电子基团可使取代苯氧负离子更稳定，酚的酸性增加。当羟基的邻、对位上有供电子基团时，酚的酸性减弱。 ① ② ③ ④ 酸性强弱为：②＞③＞④＞① 又如： （2）4-乙基-l,3-苯二酚 （l）间苯三酚 （3）对亚硝基苯酚 （4）苯乙醚 （5）2,4-D除草剂（2,4-二氯苯氧乙酸） Fe （6）2,4-二硝基苯甲醚 （7）对苯醌二肟 （8）2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚 （10）4-乙基-2-溴苯酚 （9）2,6-二氯苯酚 （A） （B） （C） *