第二章 离域化学键.pptVIP

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第二章 离域化学键;一、共振论;平衡与共振;1.共振规则;1.共振规则;★共振不是平衡; ★每个共振式并不是真实存在,也不是真实结构。真实结构为共振杂化体,非所有共振式的混合物; ★共振式之间只有电子排列的不同,没有原子位置和未成对电子数的改变; ★每个共振式对能量降低均有贡献,共振式越稳定贡献越大。共振杂化体比单一共振式稳定,与最稳定共振式的能量之差为共振能。;2.共振结构稳定性的判断;2.共振结构稳定性的判断;3.共振式的应用;B. 解释中间体稳定性;C. 分析反应选择性;D. 解释产物生成;E.解释芳烃的定位规则;F.解释反应活性;共振的位阻效应和张力影响;练习;练习;pp-dp键:内鎓盐;叶立德(Ylid);磷叶立德——Wittig反应;Wittig反应机理;Wittig反应应用;二、芳香性;Hückel规则;Hückel规则;1.六元芳环;稠合六元芳环体系;从共振论解释,为什么蒽9,10位容易发生反应?;??元、七元、八元芳环;判断下列体系有无芳香性;环戊二烯负离子;环戊二烯负离子;环庚三烯正离子;比较环庚三烯酮环戊二烯酮稳定性;薁(Azulene);为什么二苯环丙酮的偶极矩(μ=5.08D)远大于二苯酮的偶极矩(μ=2.97D)?;电子数不为六的芳香体系 ——双电子体系;下列反应哪一个进行得较快或较完全?

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