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第四章 芳 烃 芳 香 性 ;(c) 稠环芳烃：分子中含有两个或多个苯环彼此间通过共用两个相邻碳原子稠 合而成的芳烃，称为稠环芳烃 ;2. 命名;芳烃从形式上去掉一个氢原子后所剩下的原子团，称为芳基。常用Ph-(phenyl的缩写) 或Ф表示。;命 名 实 例;3-羟基苯甲酸;二、苯的结构;芳香性的概念;2. 分子轨道理论;b. 在二取代苯的三种异构体中，由于对位异构体的对称性最大，能更好地填入 晶格之中，需要克服结晶中的分子间作用力也就越大，因此熔点比其他两个 异构体高。由于熔点高的异构体容易结晶，利用这一性质，通过重结晶，可 从邻和间位异构体中分离出对位异构体 ;卤化反应;E+: +X E+的形成：;卤化反应的应用;b. 硝化：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物（通常为混酸）反应，则环上的一个氢 原子被硝基（-NO2)取代，生成硝基苯，这类反应称为硝化反应。;c. 磺化 ：苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，环上的一个氢原子被磺（酸）基 （- SO3H）取代，生成苯磺酸。若在较高温度下继续反应，则 主要生成间苯二磺酸。这类反应称磺化反应;E+: +SO3H 或 SO3 E+的形成：;*4 特点;H2SO4;4 傅-克烷基化反应;*3 反应机理;（2）傅-克烷基化反应的特点;特点三：反应是可逆的，所以经常发生烷基移位、移环。;（3）烷基化反应的应用;5 傅-克酰基化反应;*3 反应机理;（2）傅-克酰基化反应的特点;6 氯甲基化反应;（3）反应机理;（4）应用;(2) 亲电取代反应机理;a. 硝化反应的机理 ;硝化反应的几种情况分析;b. 卤化反应的机理 ;d. 烷基化反应的机理 ;(3) 加成反应;(5) 聚合反应;机理：;;烷基苯的烷基可进行脱氢 ;五、苯环上亲电取代反应的定位规则;(b) 间位定位基 又叫第二类定位基;a. 邻对位定位基对苯环的影响及其定位效应;羟基：;氯原子：;;3. 二取代苯亲电取代的定位规则;4. 亲电取代定位规则在有机合成上的应用;例2：;多元亲电取代的经验规则;（二）预测反应位点;七、稠环芳烃;结构特点 sp2杂化，平面结构，键长不均等（但与普通的单双键又不同）。所以不能用一个完美的结构式来表达，平时用最稳定的共振极限式来表达。;(a) 取代反应;卤化;Friedel-Craft 反应;(b) 氧化反应 ;(3) 萘环上二元亲电取代反应的定位规则; 当第一个取代基是间位定位基时，发生“异环取代”。不论原有取代基在α位 还是β 位，第二个取代基进入另一环的α位。;氧化：;3. 微波辐射有机合成;8. 芳香性;1. Hückel 规则;(2) 芳香离子;9. 富勒烯 ;10. 芳烃的工业来源;致癌烃