有机合成课件第.pptVIP

第七章 保护基团 (protective groups) 参考文献： T. W. Greene, Protective groups in organic synthesis, third edition ;selectivity 是手段不是目的 ;一、概述：理想保护基团的标准 1．保护基的来源，经济性 2．容易引入，保护效率高 3．保护基的引入对化合物的结构不应增加过量的复 杂性，如新手性中心等。 4．保护后的化合物在后面的反应中要求稳定 5．保护后的化合物对分离、纯化和层析要稳定 6．能在高度专一的条件下选择性、高效脱除、不影 响分子其余部分。 7．去保护的后的主产物要易于分离。 8．有时还可以将保护基转换为其他官能团。 ;二、羟基的保护 （一）形成醚 1.甲基醚 ;I. 保护 （1） 有机溶剂, 产率60—90% （2）MeI, Me2SO4 NaH, KI，THF,引入甲醚无很大位阻影响 （3）CH2N2 硅胶 /HBF4;（4）MeI, Ag2O;;II．去保护 Lewis酸 Me3SiI/CHCl3， BBr3， CH2Cl2。 浓HI ;2．形成叔丁基醚类 ROC(CH3)3;;去保护： 无水CF3COOH， 0-20oC. 2M HCl, C