第十五章缩合反应3——复旦大学有机化学技巧.ppt

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本次课主要内容: Michael 加成反应在合成中应用 Robinson关环及其在合成上的应用 Knoevenagel反应、 Perkin反应和Darzen 反应 烯胺及其在合成上的应用;复习:Michael加成;例:;Michael 加成在合成上的应用 —— 制备1, 5-二羰基化合物; 按 a 法合成(乙酸乙酯用其合成等价物丙二酸二乙酯代替); 按 b 法合成(用Reformatsky反应);例 2:Wieland-Miesher 酮合成 —— Robinson关环; ;一些 Robinson 关环例子; 例:用两次Robinson 关环在合成甾体骨架;小结:1, 3- 和 1, 5-二羰基化合物的合成;例:;几个与烯醇负离子有关的人名反应;例:;2、Perkin反应(类似Aldol缩合);Perkin反应机理;Perkin反应的应用;3、Darzen 反应;烯胺及其在合成上的应用;比较: 烯胺与烯醇负离子;;反应机理(以烷基化反应为例):;烯胺的反应举例;;烯胺反应的区域选择性的解释;合成上应用举例;Stork通过两次烯胺的 Michael 加成合成了目标分子;小???: 烯胺可方便制备、分离和纯化 通过烯胺的反应避免了羰基化合物的自身缩合等副反应 烯胺的反应与烯醇负离子的类似反应在选择性上有所不同

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