有机化学第6章_对映异构解答.pptVIP

第6章 对映异构 （Enantiomerism） 6.1 立体异构与手性分子 6.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 6.1.1 立体异构 6.4.1 含有两个不相同手性碳原子的化合物 6.1.2 手性分子 6.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 6.1.3 手性与对称因素 6.5 环状化合物的对映异构 6.2 光学活性 6.5.1 环丙烷衍生物 6.2.1 平面偏振光和旋光仪 6.5.2 环己烷衍生物 6.2.2 比旋光度 6.6 不含手性碳原子化合物的对映异构 6.2.3 对映体过量和光学纯度 6.6.1 丙二烯型化合物 6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 6.6.2 单键旋转受阻的联苯型化合物 6.3.1 Fischer投影式 6.6.3 其它特殊结构手性化合物 6.3.2相对构型与绝对构型 6.7 外消旋体的拆分 6.3.3 R、S命名规则 6.8 亲电加成反应中的立体化学 ;立体化学的主要研究内容;构造异构;6.1.1 立体异构 ;6.1.2 手性分子;6.1.2 手性分子; 考察分子的对称性，需要考虑的对称因素有四种。; 设想分子中有一平面，可把分子分成互为镜像的两半，这个平面就是对称面。具有对称面的分子不具手性。 ;如果分子中有一点，所有通过该点画的直线都以等距离达到相同的基团，该点称为对称中心。具有对称中心的分子无手性，也无旋光性。; 设想分子中有一条直线，分子以此直线为轴旋转360o/n（n＝正整数）后得到的分子与原来的相同，这条直线就是n重对称轴。Cn不能作为判断分子手性的依据。 ; 手性和对称性的关系;练习6.2;——光波是一种电磁波。光波振动方向与其传播方向垂直，普通光和单色光可在垂直于光波前进方向的所有可能平面上振动。 ;1 平面偏振光 ——若将普通光通过一个由方解石晶体片制成的尼科尔（Nicol）棱镜时， 只有与棱镜晶轴平行的平面上振动的光通过，而把在其它平面上振动的光 挡住。这样只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏光。 普通光 尼科尔棱镜 偏光; 偏振光;2. 旋光性物质;旋光性物质的表示法;? 旋光性物质的旋光度和旋光方向可用旋光仪( Polarimeter)测定,主要由 一个光源、两个尼科尔棱镜和一个盛测试样品的盛液管组成。;? 由旋光仪测得的旋光度，甚至旋光方向，不仅与物质结构有关， 且与测定条件有关，即与被测样品的浓度及盛液管长度有关。;? 因偏振光的波长和测定时的温度对比旋光度也有影响，故表 示比旋光度时，通常还把温度和光源的波长标出：将温度写在 [?]的右上角，波长写在右下角，即[?]t? 。;? (-)2-溴丁烷的使偏振面逆时针偏转23.1°，其镜像 (+)-2-溴 丁烷则顺时针偏转23.1°。因而等量的 (-) 和 (+) 对映体的混 合物则不旋光，不具有光学活性。 ;? 用化学方法制得的乳酸无旋光性，熔点只有18℃。因为由合成 得到的乳酸不是单纯的化合物，而是等量的右旋乳酸和左旋乳酸 的混合物。 ;? 外消旋体无旋光性，且其他物理性质也往往与单纯的旋光体 不同。;1.光学纯度 有时处理的混合物既不是光学纯（全部是一种对映体）， 也不是外消旋体（两种对映体等量），在这种情况下，需要 说明混合物的光学纯度（O.P.）。 混合物的光学纯度——混合物的旋光度与纯对映体旋光度