第13章胺要点.ppt

第13章 胺 Amines 胺类广泛地存在于生物界，具有极其重要的生理作用。 绝大多数的药物含有胺的官能团—氨基。 蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱都含有氨基，是胺的复杂的衍生物。学习胺的性质是学习和研究这些复杂天然化合物的基础。 胺（Amines） 一、胺的分类与命名 1. 胺的分类 胺可以看作是氨的烃基衍生物，根据氨分子中氮上氢原子被烃基取代的数目分为： NH3 RNH2 R2NH R3N 氨 伯胺 仲胺 叔胺 NH4Cl NH4OH R4N+X- R4N+OH 氯化铵 氢氧化铵 季铵盐 季铵碱 叔丁醇（叔醇） 叔丁胺（伯胺） 叔醇：指官能团连接的碳原子是叔碳原子； 伯胺：是指氨的氮原子上的氢只有一个被烃 基取代。 1.胺的分类 2. 胺的命名 简单的胺是以胺为母体，以氮上的烃基为取代基进行命名： 甲胺 二乙胺 苯胺 环己胺 当氮上连接烃基不同时：先小后大，先烷后芳。 甲基乙基胺 甲基乙基丙胺 甲基乙基环丙胺 methylamine diethylamine aniline 烷基连在芳胺氮原子上，则在烷基名称前加“N”字母，以便与苯环取代物加以区别。 N，N-二甲基苯胺 N,N-dimethylaniline N-甲基-N-乙基苯胺 N-ethyl-N-methylaniline 2. 胺的命名 (CH3)4N+Cl- (CH3)3N+(C2H5)OH- 氯化四甲基铵 氢氧化三甲基乙基铵tetramethylammonium trimethylethylammonium chloride hydroxide 胺盐和季铵化合物的命名： 甲胺盐酸盐 乙胺醋酸盐 （盐酸甲铵） （醋酸乙铵） 2. 胺的命名 比较复杂的胺，常以烃类作母体，氨基作为取代基来命名。例如： 2-甲基-4-氨基戊烷 3-（ N-乙氨基）庚烷 2. 胺的命名 乙二胺 己二胺 二元胺的命名： 1,2-ethanediamine 1,2-hexanediamine N, N-二甲基对苯二胺 2. 胺的命名 必须注意：“氨、胺、铵”字的用法,“氨”用来表示气态氨（NH3 ）或基，如氨基（—NH2）亚 氨基（ NH）； “胺”用来表示NH3 的烃基衍生物；如CH3-NH2 甲胺；“铵”用来表示胺的盐类及季铵类。 氨 胺 铵 2. 胺的命名 Name the following: N-methylethanamine (or Ethyl methyl amine) Diisopropylamine Tricyclohexylamine N-Ethyl-N-methylcyclohexylamine N-methylpyrrolidine 1,3-Butanediamine ∠HNH 105.9° ∠HNC 112.9 ° ∠HNH 113 ° 苯胺中氮上的孤对电子与苯环发生了近似p～π共轭 两平面夹角39.4° 二、胺的结构 胺的立体化学： 两种异构体之间通过快速翻转（103～105/秒）相互转化，因而不能分离。 二、胺的结构 若限制这种翻转就能够得到两种对映体。1944年 Prelog就将 拆分得到其左旋体和右旋体。 在季铵盐中若氮上连的四个基团不同时，可以拆开成对映异构体： 二、胺的结构 三、胺的物理性质 甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺室温下为气体，其它低级胺为液体；高级胺为固体； 低级胺有氨味，三甲胺有鱼腥味，腐胺（丁二胺）尸胺（戊二胺）有恶臭味； 芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体； 胺与水能形成分子间的氢键； 一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键。 大多数芳胺具有毒性，苯胺可以导致再生障碍 性贫血，通过吸入，食入或透过皮肤吸收而致中 毒，食入0.25 mL就严重中毒。 β– 萘胺与联苯胺是能够引起恶性肿瘤的物质。 四、胺的化学性质 1. 胺的碱性与成盐 学习胺的化学，要注意N上的孤对电子，胺的许多性质都与它有关。 （