第二章烷烃环烷烃自由基反应历程要点.ppt

第二章 烷烃 环烷烃自由基反应历程 本章主要内容 一、烷烃同系列和同分异构现象 二、烷烃和环烷烃的的命名 三、烷烃和环烷烃的结构 四、烷烃和环烷烃的物理性质 五、烷烃和环烷烃的化学性质 六、烷烃和环烷烃的构象异构 七、重要的烷烃和环烷烃 一、烷烃同系列和同分异构现象 通式烷烃的为CnH2n+2 。 具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH2（系差）的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物（homolog）。 烷烃的同系列（homologous series） 烷烃的同分异构现象 分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。 烷烃的同分异构现象是由分子中碳原子的排列方式不同而引起的，所以烷烃的同分异构又叫构造异构。 由碳链的构造不同而形成的异构，称为碳链异构。 1、碳链异构 由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象 2、位置异构 由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象 。 3、官能团异构 分子中由于官能团不同而产生的异构现象。 4、立体异构：结构相似，但由于微小偏差导致结构不同 。 立体异构包括 (1)顺反异构：立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃的双键或多取代环烃的取代基位于环的不同侧造成的同分异构。 (2)光学异构：构造相同的分子，如使其一平面偏振光向右偏转，另一侧向左。则两种互为光学异构体。 5、构象异构：同一种化合物的构象，可通过单键旋转由一种变为另一种，则这两种互为构象异构体。 同分异构 构造异构 顺反异构 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 烷烃的构造异构 碳链异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 异构体的导出：先写出最长的碳直链；写出少一个碳的直链；依次减少主链碳原子，依次变换支链数目和位置；最后补上氢 碳链异构的写法：以 为例 二 烷烃和环烷烃的命名 碳原子的类型 普通命名法 系统命名法 伯、仲、叔、季 甲、乙、丙、丁…… 根据IUPAC命名原则结合我国文字特点而制定的 C1 、C6 、C7、C8、C9 — C3、C5 — C4 — C2 — 伯碳原子、一级碳原子、1° 仲碳原子、二级碳原子、2° 叔碳原子、三级碳原子、3° 季碳原子、四级碳原子、4° 1.碳原子的类型： 2．普通命名法 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 4. 系统命名法（IUPAC命名法） 2,4-二甲基-3-乙基庚烷 选择主链 ：a 最长碳链b取支链多的 碳原子的编号 (1) 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 （3） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小为原则（最低系列原则）。 烷烃名称的写出 （1）将支链（取代基）写在主链名称的前面。 （2）取代基按“次序规则”小的基团优先列出。 烷基的大小次序：甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。 （3）相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二,三……标出。 （4）表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。 例如： 可将烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。 2,6-二甲基-3-乙基庚烷 5,5-二甲基-3-乙基辛烷 3 5 环烷烃 分类 （１）　根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。（２）　把取代基的名称写在环烷烃的前面。取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。 一、单环环烷烃的分类与命名 中环（8～11元环）、大环（≥12元环） 环烷烃的命名（CnH2n） 环上带有复杂的取代基时，一般将环作为取代基来命名。 3-环丙基戊烷 2，4-二甲基-3-环戊基戊烷 1-甲基-2-乙基环己烷 环烯烃的命名 　 （1）称为环某烯。 （2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 例如： 多环脂肪烃的命名 （1） 桥环烃（二环、三环等） 分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。 编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥编至桥的另一端，再沿次长桥至始桥头，最短的桥最后编号。 命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如上图）。其它同环烷烃的命名。上化合物名为 7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷 。 三、烷烃的结构 sp3 ? 为什么烷烃分子中碳原子为四价，且四个价键是完全相同的呢？ 原因： 在有机物分子