医学有机化学-第二章烷烃和环烷烃研讨.pptVIP

制作：赵旭东 编号从一个桥头碳开始，先循最长的路径编到第二个桥头碳原子，然后编次长的，回到原来的起点桥碳原子，最后编最短的桥 1-甲基二环[4.1.0]庚烷 二环[2.2.2]辛烷 二环[3.2.1] 辛烷 制作：赵旭东 二、环烷烃的性质 环烷烃的熔点、沸点、密度比同数碳原子的开链烷烃高，且随成环碳原子数增加，环烷烃的熔点、沸点也逐渐升高 （一）环烷烃的物理性质 （二）环烷烃的化学性质 1.加氢 制作：赵旭东 2.加卤素 环丙烷和环丁烷与溴或溴化氢易发生加成 B r 2 B r C H 2 C H 2 C H 2 B r 制作：赵旭东 3.加卤化氢 当环丙烷的烷基取代物与卤化氢作用时开环加合符马氏规则。环的断裂总是在最多氢和最少氢碳原子之间 制作：赵旭东 三、环烷烃的结构和立体异构 （一）环烷烃的结构和稳定性 现代价键理论认为：在所有的环烷烃分子，碳采取sp3杂化，键角都接近109°28’。正常键角的任何偏差就会产生角张力 在环丙烷分子中。由于几何形状的限制，成键的电子云并不沿轴乡向重叠，而是形成了一种弯曲键，称香蕉键 制作：赵旭东 环的稳定性可归纳如下： 三元环最不稳定，四元环次之 在10环以内，6元环最稳定 七环以上的环也是稳定的 105.5o 制作：赵旭东 （二）环烷烃的顺反异构 环烷烃分子中由于成环的键不能自由旋转，故当环上两个碳原子连有两个不同的基团时，就会产生顺反异构 顺-１,２-二甲基环丙烷 CH3 H H H3C CH3 H H H3C 反- １,２-二甲基环丙烷 制作：赵旭东 （三）环已烷的构象 环已烷分子中典型的构象有两种 一种是椅式构象（chair conformation） 另一种为船式构象（boat conformation） 船式 　　　　椅式 制作：赵旭东 （二）环烷烃的构象异构 除环丙烷外，其余环烷烃由于分子内的 C–C σ键的转动，象烷烃一样也有构象异构 2 3 4 5 6 1 0 . 23 n m 6 5 4 3 2 1 0 . 183 n m 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 1.椅式和船式 椅式 （优势构象） 船式 （劣势构象） 20.7KJ / mol 制作：赵旭东 2.竖键和横键 在椅式环己烷分子中有12条C-H键，分为两组：竖键a（6个）和横键e（6个） 竖键a键 （与对称轴平行） e e e e e e a a a a a a 对称轴 横键e键 （与a键成109.5°） 制作：赵旭东 在优势构象环已烷中 翻转 H H ｅ ａ H H ｅ ａ 从椅式构象1 椅式构象2时 ａ键 ｅ键 ｅ键 ａ键 相对位置不变 制作：赵旭东 e e e e e e a a a a a a 环己烷的画法 制作：赵旭东 3.取代环己烷 有两种椅式构象： CH3 CH3 1 3 5 1 3 5 H H H H e键取代构象 优势构象 a键取代构象 结论：取代基处于e键上的构象稳定 　取代基体积越大，占据e键的比例越大 制作：赵旭东 1.烃的定义：C和 H两种元素 2.烷烃的结构：C的sp3杂化， σ键，键角均接近109°28′，四面体构型 3.烷烃的碳原子类型：伯、仲、叔、季碳原子 烷烃 学习小结 4.烷烃的同分异构：碳链异构和构象异构 5.烷烃的命名： 三最一简原则 6.烷烃的卤代反应和自由基反应历程。 链引发－链增长－链终止 制作：赵旭东 制作：赵旭东 1.脂环烃的命名： 单脂环烃：环某烷；环某基某烃 桥环烃：二环[ x. y. z ] 某烷 （xyz） 螺环烃：螺[x.y]某烷 （x y） 环烷烃 制作：赵旭东 2.环烷烃的结构和稳定性： 顺反异构 稳定性：环己烷环戊烷环丁烷环丙烷 3.环烷烃的性质： 取代；小环加成（H2、X2、HX） 4.环己烷的构象异构： 船式、椅式 优势构象：取代基处于e 键数目最多的椅式构象；较大基团尽可能处于e 键的椅式构象 制作：赵旭东 欢迎批评指导！ 感谢各位老师！ 中药学 * 制作：赵旭东 选主链 编号 命名 系统命名法适用于结构较为复杂的烷烃 命名原则：“三最一简” 即最长碳链，最小位次，最多取代，先简后繁 制作：赵旭东 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 选主链 含有取代基最多的连续的最长碳链为主链，按C数命名为“某烷”若最长碳链不止一条，选择其中含较多支链的为