医用化学第十一章羧酸和羧酸衍生物研讨.pptVIP

一、羧酸衍生物的命名 1.酰卤 可将酰基的名称放在前面，卤素的名称放在 后面合起来命名，称为某酰卤。 3.酯 酯的命名是把酸的名称放在前面，醇烃基的 名称放在后面，再加一“酯”字 4.酰胺 酰胺的命名，通常是在酰基的名称后加“胺”字 CH3CONH2 CH3CONH(CH3) 乙酰胺 N-甲基乙酰胺 HCON(CH3)2 N,N-二甲基甲酰胺 5. 丙酮酸 ——是动植物体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物， 在酶的催化作用下能转变成氨基酸或柠檬酸等，是 一个重要的生物活性中间体。 6. β－丁酮酸 又名乙酰乙酸， ——是生物体内脂肪代谢的中间产物。 β－丁酮酸 、β－羟基丁酸、丙酮总称为酮体，血液中只存在少量酮体。当代谢发生 障碍时，血中酮体含量增加，从尿中排出，此为糖尿病的病症。可对患者的尿液进行检测。晚期病人血液中酮体含量增加，血液酸性增大，易发生酸中毒和昏迷等症状。 * * 一.羧酸的结构： R C O O H P－?共轭 第五节 羧酸 二、羧酸的命名 1. 俗名 蚁酸（甲酸）; 醋酸（乙酸）; 软脂酸（十六酸）;硬脂酸（十八酸) ; 草酸(乙二酸); 安息香酸(苯甲酸) 2.系统命名 系统命名法：选含羧基的最长碳链为主链，编号从羧基碳原子开始。 3-甲基丁酸 或 ?-甲基丁酸 二元羧酸 乙二酸（草酸） 丁二酸（琥珀酸） 9,12-十八碳二烯酸(亚油酸） 脂肪族和芳香族羧酸： 环己基甲酸 苯甲酸 ?-萘甲酸 四 、羧酸的化学性质 三、 羧酸的物理性质 - + H2O + H3O+ 羧酸根负离子结构具有p－?共轭 (一) 酸性与成盐: 羧酸具有弱酸性，在水溶液中存在着如下平衡： R带有吸电子取代基，酸性增强，如-X、-NO2 R带有给电子取代基，酸性减弱，如烃基 羧酸的酸性：1. 羧酸 碳酸 2. 二元羧酸 一元羧酸 3. 碳原子数越少，酸性越强 4. 引入羟基酸性增强，羟基离羧基 越近，酸性越强。 （二）羧酸衍生物 R-C-X O R-C-O-C-R＇ O R-C-OR＇ O R-C-NH2 O 酰卤 酸酐 酯 酰胺 酯化反应 H+ △ + H-O-R’ + H2O 为了提高酯的收率，往往采用增加一种反应物的用量 或不断从反应物中移去一种生成物，以使得平衡向右 移动。 乙二酸、丙二酸受热时脱羧。 CO2 + HCOOH CO2 + CH3COOH （四） 脱羧反应 五、重要的羧酸 1、甲酸 2、乙酸（醋酸） 3、苯甲酸 俗名安息香酸，其钠盐常 用作食品和药物的防腐剂。 4、乙二酸 (HCOOH) 第六节 羧酸衍生物 R-C-X O R-C-O-C-R＇ O R-C-OR＇ O R-C-NH2 O 酰卤 酸酐 酯 酰胺 乙酰氯 异丁酰氯 对甲基苯甲酰氯 2.酸酐 它们的命名，可在原来羧酸名称之后加一“酐” 字来称呼 乙（酸）酐 甲酸乙酯 邻苯二甲酸二甲酯 二、水解反应 立即反应 反应活性降低 回流 第三节 酮式-烯醇式互变异构现象 乙酰乙酸乙酯 例如：乙酰乙酸乙酯是酮式异构体和烯醇式异 构体的互变平衡混合物。 互变异构现象：同分异构体之间相互转变，并以一定比例呈动态平衡存在的现象。 酮式(93%) 烯醇式（7%） 与FeCl3 Br2水 反应 与 苯肼 反应 重要的羟基酸和酮酸 乳酸 是人体中糖代谢的中间产物 苹果酸 是体内糖代谢过程中的中间产物 柠檬酸 是人体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，是 糖有氧氧化过程中三羧酸循环的起始物。临床上， 柠檬酸铁铵是常用补血药，柠檬酸钠常用作抗凝血剂 4. 水杨酸 具有清热、解毒和杀菌作用，其酒精溶液可用于治疗 因霉菌感染而引起的皮肤病。 乙酰水杨酸（俗名：阿司匹林），